5-(4-Bromophenoxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde | 109925-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Bromophenoxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(4-bromophenoxy)-1,3-dimethylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 109925-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD11191320
• 分子量: 295.136
• InChiKey: UQJHENIUGPSDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Bromophenoxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-3-methyl-5-(4-bromophenoxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde-O-{3-[2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyoxy)-phenoxy]propyl}oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Dichloro-Allyloxy-Phenol-Containing Pyrazole Oxime Derivatives

  摘要：

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟化合物，根据活性基团组合的方法设计并合成了多种含有二氯烯丙氧基苯酚的吡唑肟类化合物。所有目标化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析得到确认。此外，生物测定显示，所有新合成的化合物对朱砂叶螨无杀螨活性，对豌豆蚜的杀虫活性较低（测试浓度下）。然而，它们大多数在500 μg/mL浓度下对东方粘虫显示出优异的杀虫活性，其中某些设计化合物甚至在20 μg/mL剂量下仍对东方粘虫表现出强效的杀虫活性，特别是化合物7f、7n和7p分别达到了100%、90%和90%的抑制率，这些结果与对照化合物pyridalyl相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules201219811
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-Bromophenoxy)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性诱导癌细胞凋亡和活性氧的新型噻唑基取代的具有强抗肿瘤活性的双吡唑肟肟衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术大量吡唑衍生物具有不同的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，镇痛和抗癫痫活性。其中，吡唑肟由于其潜在的药理活性，特别是抗癌活性而引起了广泛的关注。目的我们的目标是通过选择性诱导癌细胞中的凋亡和活性氧（ROS）积累，合成具有有效抗肿瘤活性的新型噻唑基取代的双吡唑肟衍生物。方法将噻唑基取代的吡唑与吡唑肟共轭合成十八种双吡唑肟。目标化合物通过1HNMR，13C NMR和HRMS进行表征，并在MTT分析中筛选其对四种癌细胞的抗增殖活性。检查了最有效的化合物在癌细胞HCT116和正常肠上皮细胞CCD841中的抑制作用和ROS积累。最后，通过流式细胞术分析和凋亡相关蛋白和DNA损伤蛋白的免疫印迹分析，进一步评估了最有效的化合物的凋亡诱导作用。结果大多数化合物在体外对四种癌细胞显示出有效的抗增殖活性，显示出优于5-FU的效力。特别地，最有效的化合物13l选择性抑制结肠直肠癌HCT116细胞的增

  DOI：

  10.2174/1573406414666180827112724

文献信息

• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。
• Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Isoxazole-Containing Pyrazole Oxime Derivatives
  作者：Hong Dai、Wei Yao、Yuan Fang、Siyu Sun、Yujun Shi、Jia Chen、Guoqing Jiang、Jian Shi

  DOI：10.3390/molecules22122000

  日期：——

  In this study, in order to find novel biologically active pyrazole oxime derivatives, twenty-eight new pyrazole oxime compounds containing a substituted isoxazole ring were synthesized and evaluated for their acaricidaland insecticidal activities. Bioassays exhibited that some target compounds indicated good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。
• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities of Pyrazol yl Semicarbazones. Part II
  作者：Ming-Xia Song、Yi Wu、Xian-Qing Deng

  DOI：10.2174/1570180813666160711155752

  日期：2016.8.26

  test. The results of sc-PTZ test indicate that a majority of compounds possessed anticonvulsant activity with long duration of protection effects. Among of them, compound 6k was found to be the most promising one, with an ED50 value of 20.4 mg/kg (in sc-PTZ model) and a PI value of 10.8, possessing higher anti-PTZ activity and wider safety margin than valproate and ethosuximide.

  一系列2-（（（5-芳氧基-1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（6a-6l）和2-（（5-5-芳氧基-1-甲基-3-设计并合成了苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（7a-7l）。在小鼠中最大的电击休克（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作模型用于评估合成化合物的抗癫痫作用。此外，还通过旋转脚架试验研究了急性神经毒性特征。sc-PTZ测试结果表明，大多数化合物具有抗惊厥活性，并且具有长效的保护作用。其中，化合物6k被认为是最有前途的化合物，ED50值为20.4 mg / kg（在sc-PTZ模型中），PI值为10.8，比丙戊酸盐具有更高的抗PTZ活性和更宽的安全裕度和ethosuximide。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Pyrazole Oxime Compounds Containing a Substituted Pyridyl Moiety
  作者：Cuili Chen、Jia Chen、Haiying Gu、Ning Bao、Hong Dai

  DOI：10.3390/molecules22060878

  日期：——

  In this paper, in order to find novel biologically active pyrazole oximes, a series of pyrazole oxime compounds bearing a substituted pyridyl unit were prepared. Bioassays showed that some target compounds were found to have good acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 500 μg/mL, compound 9q especially displayed potent acaricidal activity against T. cinnabarinus when

  在本文中，为了找到新颖的生物活性吡唑肟，制备了一系列带有取代吡啶基单元的吡唑肟化合物。生物测定法显示，发现一些目标化合物在500μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨有良好的杀螨活性，化合物9q在浓度降低至100μg/ mL时尤其显示出对朱砂叶螨的强杀螨活性。有趣的是，大多数目标化合物以500μg/ mL的浓度具有出色的对东方粘虫的杀虫活性。此外，某些化合物对500 mg / mL的抗蚜虫和褐飞虱具有活性。此外，化合物9b，9g，9l，9p，9q，9r，9s，9t，9u和9v对HepG2细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为1.53-17.27μM，
• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Derivatives Containing a 5-Trifluoromethylpyridyl Moiety
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Hong Li、Baojiang Dai、Haibing He、Yuan Fang、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21030276

  日期：——

  in order to find novel biologically active pyrazole oxime compounds, a series of pyrazole oxime derivatives containing a 5-trifluoromethylpyridyl moiety were synthesized. Preliminary bioassays indicated that most title compounds were found to display good to excellent acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 200 μg/mL, and some designed compounds still showed excellent

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，