Mechanism of the Exchange Reaction of Halodiazirines with Nucleophiles Revisited. Synthesis of Neutral, Mono- or Dicationic 4−16-Membered Phosphorus Heterocycles
作者:Gilles Alcaraz、Valérie Piquet、Antoine Baceiredo、Françoise Dahan、Wolfgang W. Schoeller、Guy Bertrand
DOI:10.1021/ja9532143
日期:1996.1.1
monocationic seven-membered heterocycles 3 (90% yield) and 4 (60% yield) or cationic N,N‘-bis(diphosphine) adduct 5 (86% yield); similarly, when diphenyl(isopropylthio)phosphine is used, competitive reactions occur, leading to cationic five-membered heterocycle 9 (34% yield) and/or N,N‘-Bis(diphosphine) adduct 10 (65% yield). 1,3-bis(diphenylphosphino)propane also reacts with 1, affording dicationic 16-membered
三甲基-、二苯基甲基-、三苯基-、二苯基噻吩基-和双(二甲氨基)(异丙基硫代)膦与溴苯基二氮嗪 (1) 反应,在 83− 中生成阳离子 N,N'-双(膦)加合物 2a-c、7 和 8 95% 的收率。根据所使用的实验条件,将 1,2-双(二苯基膦基)乙烷添加到 1 会导致双阳离子 14 和单阳离子七元杂环 3(产率 90%)和 4(产率 60%)或阳离子 N,N' -双(二膦)加合物 5(产率 86%);类似地,当使用二苯基(异丙基硫代)膦时,会发生竞争反应,导致阳离子五元杂环 9(产率 34%)和/或 N,N'-双(二膦)加合物 10(产率 65%)。1,3-双(二苯基膦基)丙烷也与 1 反应,得到双阳离子 16 元杂环 6(75% 产率)。