2-(4-甲氧基-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙腈 | 80050-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙腈
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexenylacetonitrile
• 英文别名: 6-cyanomethyl-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-enone；(4-Methoxy-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile；2-(4-methoxy-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 80050-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ORDVEBNVVRVPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-亚苯基三氯磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2-Chloro-4-methoxy-6-methyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  15-氧化的 T 型螺环素的有效合成。其在(±)-[8,8-2H2]异红素合成中的应用

  摘要：

  (4RS,7RS)-11-Hydroxy-15-norsolavetivane 是一种用于合成所有 15-氧化 T 型螺环维烷的通用中间体，已以高立体选择性合成。该合成也已应用于制备 (±)-[8,8-2H2]isoubimin。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.651
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 、 氯乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(4-甲氧基-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  (±)-Solavetivone 和 (±)-[8,8-2H2]Solavetivone 的高效合成

  摘要：

  描述了标题化合物的替代和有效合成。该合成包括 2-亚甲基-4-甲氧基-6-甲基-4-环己烯基乙腈与甲基乙烯基酮的环加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2282

文献信息

• Efficient synthesis of (±)-solavetivone
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1039/c39810000904

  日期：——

  An alternative, efficient synthesis of (±)-solavetivone (1) is described.

  描述了（±）-solavetivone（1）的另一种有效合成方法。
• Total Synthesis of (±)-Lubimin and (±)-Oxylubimin. I. Synthesis of (±)-15-Norsolavetivone and Related Compounds
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.57.2286

  日期：1984.8

  The total synthesis of (±)-15-norsolavetivone, a key intermediate in the synthesis of oxygenated spirovetivane stress metabolites, is described.

  描述了 (±)-15-norsolavetivone 的全合成，它是合成含氧 spirovetivane 应激代谢物的关键中间体。
• Efficient Synthesis of (±)-Solavetivone and (±)-[8,8-²H₂]Solavetivone
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.57.2282

  日期：1984.8

  An alternative and efficient synthesis of the title compounds is described. The synthesis involves cycloaddition of 2-methylene-4-methoxy-6-methyl-4-cyclohexenylacetonitrile with methyl vinyl ketone as a key step.

  描述了标题化合物的替代和有效合成。该合成包括 2-亚甲基-4-甲氧基-6-甲基-4-环己烯基乙腈与甲基乙烯基酮的环加成反应作为关键步骤。
• An Efficient Synthesis of 15-Oxygenated T-Type Spirovetivanes. Its Application to the Synthesis of (±)-[8,8-²H₂]Isolubimin
  作者：Akio Murai、Hiroshi Miyazaki、Katsuyuki Watanabe、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1987.651

  日期：1987.4.5

  (4RS,7RS)-11-Hydroxy-15-norsolavetivane, a versatile intermediate for the synthesis of all 15-oxygenated T-type spirovetivanes, has been synthesized with high stereoselectivity. The synthesis has also been applied to preparation of (±)-[8,8-2H2]isolubimin.

  (4RS,7RS)-11-Hydroxy-15-norsolavetivane 是一种用于合成所有 15-氧化 T 型螺环维烷的通用中间体，已以高立体选择性合成。该合成也已应用于制备 (±)-[8,8-2H2]isoubimin。