1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine | 17599-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine
• 英文别名: N-Trimethylstannyl-(diphenylmethylen)-amin；N-Trimethylstannyl-benzophenon-imin；1,1-diphenyl-N-trimethylstannylmethanimine
• CAS: 17599-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NSn
• 分子量: 344.044
• InChiKey: BJEVJCGPQNQOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-2-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 苯基锂 、 苯甲腈 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 以53%的产率得到1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124

文献信息

• Alkylideneamido-derivatives of metals and metalloids. Part III. The chemistry of alkylideneamino(trimethyl)stannanes
  作者：M. F. Lappert、J. McMeeking、Dorothy E. Palmer

  DOI：10.1039/dt9730000151

  日期：——

  The chemistry of the alkylideneamino(trirnethyl)stannanes Me3Sn–N:CR2(R = CF3, But, Ph, and p-Me·C6H4)(R = CF3 and p-Me·C6H4 are new compounds) is described and it is clear that they have synthetic utility. They react with (i) protic compounds HA (to yield Me3SnA), including HA = H2O, ROH, PhC⋮CH, and C6F5H; (ii) metal hydrides LMH to give, usually, Me3Sn–ML complexes; (iii) metal chlorides LMCl to

  所述alkylideneamino（trirnethyl）的化学锡烷我3的Sn-N：CR 2（R = CF 3，卜吨，Ph和p -Me·C 6 H ^ 4）（R = CF 3和p -Me·C 6 H 4是新化合物），很显然它们具有合成用途。它们与（i）质子化合物HA（产生Me 3 SnA）反应，包括HA = H 2 O，ROH，PhC⋮CH和C 6 F 5 H；（ii）LMH的金属氢化物通常生成Me 3 Sn-ML络合物；（iii）LMCl金属氯化物，通常得到LM–N：CR2个复合体; （iv）不饱和化合物X∶Y（在亚烷基亚胺催化的反应中产生1∶1插入的加合物），包括X∶Y ＝ PhNCO和CH 2 ∶CHCN。关于（i）和（iv），反应性按序列Me 3 SnN：CBu t 2 > Me 3 SnN：CAr 2 > Me 3 SnN：C（CF 3） 2降低，但对于（iii）则相反。 ）; Me
• Reactions of Group IV Organometallic Compounds. XXX. Stepwise Addition of Isocyanates and Isothiocyanates with<i>N</i>-Trimethylstannyl(diphenylmethylene)amine
  作者：Hiroharu Suzuki、Kenji Itoh、Isamu Matsuda、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.47.3131

  日期：1974.12

  Stepwise addition of two isocyanates to N-trimethylstannyl(diphenylmethylene)amine, Ph2C=NSnMe3, gives 3,4-dihydro-1,3-dialkyl-4,4-diphenyl-6-trimethylstannoxy-1,3,5-triazin-2(1H)-one (II) by a polar [4+2] cycloaddition of the 1/1 adduct and the second isocyanate. The isothiocyanate adducts of Ph2C=NSnMe3 react with either isocyanates or isothiocyanates to yield the corresponding consecutive insertion

  将两种异氰酸酯逐步加成到 N-三甲基锡烷基（二苯基亚甲基）胺中，Ph2C=NSnMe3，得到 3,4-dihydro-1,3-dialkyl-4,4-diphenyl-6-trimethylstannoxy-1,3,5-triazin-2 (1H)-一 (II) 通过 1/1 加合物和第二个异氰酸酯的极性 [4+2] 环加成。Ph2C=NSnMe3 的异硫氰酸酯加合物与异氰酸酯或异硫氰酸酯反应生成相应的连续插入产物 (IV)。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.3, page 31 - 41
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.10, page 108 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。