1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione | 130728-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-dithienylbut-2-yne-1,4-dione；di(2-thienoyl)acetylene；1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-yne-1,4-dione
• CAS: 130728-09-5
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: VTVIEDCCPNIDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  404.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione 在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子不足的三唑单元构建共轭聚合物用于太阳能电池的一般方法

  摘要：

  基于三唑的结构单元已被广泛用于构建用于光电应用的共轭聚合物。然而，这种单元的设计和综合仅限于几个已知的例子。我们报告了一种通用而通用的合成方法，用于对各种具有各种电子接受能力的三唑基共轭分子进行多样化处理。合成后的三个新三唑受体的结构差异对掺入这些三唑的共轭聚合物的光电性能有重大影响。基于这些新型聚合物之一PyCNTAZ的体异质结太阳能电池具有约1 V的高开路电压和8.4％的显着效率，且有源层厚度约为300 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03098
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-bis(2-thienyl)but-2-yne-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  电子不足的三唑单元构建共轭聚合物用于太阳能电池的一般方法

  摘要：

  基于三唑的结构单元已被广泛用于构建用于光电应用的共轭聚合物。然而，这种单元的设计和综合仅限于几个已知的例子。我们报告了一种通用而通用的合成方法，用于对各种具有各种电子接受能力的三唑基共轭分子进行多样化处理。合成后的三个新三唑受体的结构差异对掺入这些三唑的共轭聚合物的光电性能有重大影响。基于这些新型聚合物之一PyCNTAZ的体异质结太阳能电池具有约1 V的高开路电压和8.4％的显着效率，且有源层厚度约为300 nm。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03098

文献信息

• Synthesis of Highly Branched Sulfur−Nitrogen Heterocycles by Cascade Cycloadditions of [1,2]Dithiolo[1,4]thiazines and [1,2]Dithiolopyrroles
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo035748p

  日期：2004.5.1

  same dipolarophiles gave the 1:2, 1:3, or 1:4 adducts 5a−c, 6a, 7a, 8a, 9a, and 10a,c,d selectively in fair to high yields. Reaction conditions were crucial for achievement of selectivity in thermal reactions. Catalysis by scandium triflate was used in the reaction of 4a and 2 equiv of DMAD. Treatment of the [1,2]dithiolo[1,4]thiazine dithione 11 with DBA gave the 1:2, 1:3 (two isomers), and 1:4 adducts

  我们报告了通过级联环加成到容易获得的多环1,2-二硫代3-硫酮上的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）处理双[1,2]二硫代吡咯并二硫酮1，得到1：4加合物2a，b和3a。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪二硫酮4a - d与相同的双亲性化合物环加成后，可得到1：2、1：3或1：4加合物5a - c，6a，7a，8a，9a和10a，c，d有选择地以中等至高产。反应条件对于实现热反应的选择性至关重要。三氟甲磺酸scan的催化用于4a和2当量的DMAD的反应。的[1,2] dithiolo [1,4]噻嗪二硫酮治疗11具有DBA得到1：2,1：3（两种异构体），和1：4分的加合物12 - 14和15A - d选择性。所选实施例的循环伏安法显示出不可逆过程，不受与杂环系统键合的外围基团的影响。
• Novel Terthiophene and Bis(thienyl)furan Derivatives as Precursors to Highly Electroactive Polymers
  作者：Peter J. Skabara、Igor M. Serebryakov、Donna M. Roberts、Igor F. Perepichka、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo990198+

  日期：1999.8.1

  The syntheses of a series of 1,3-dithiole-2-thione derivatives (3-6), bearing fused terthiophene or bis(2-thienyl)-2,5-furan units, are reported. These novel heterocycles are readily polymerized electrochemically to give stable electroactive materials. The target compounds were obtained in moderate to high yield via the cyclization of the corresponding diketones or hydroxyketones, using phosphorus pentasulfide or acidic conditions. The ketones 12 and 17 were prepared directly from their hydroxy precursors by treatment with MnO2. The trans configuration of diketone 20 was confirmed by X-ray crystallography.
• New thienofluoroanthenes as building blocks for optoelectronic applications
  作者：M. L. Keshtov、D. Yu. Godovsky、S. A. Kuklin、Y. Zou、F. Ch. Chen、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500815030040

  日期：2015.3
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>] and Naphtho[<i>c</i>]heterocycle Diesters and Dinitriles via Homoelongation
  作者：Dong-Tsou Hsu、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1021/jo901754w

  日期：2009.12.4

  Syntheses of benzo[c] and naphtho[c]heterocycle diesters and dinitriles were achieved via our newly developed iterative elongation protocol. The photophysical and electrochemical properties of these conjugated systems are explored.
• ISHII, AKIHIKO;NAKAYAMA, JUZO;KAZAMI, JUN-ICHI;IDA, YUTAKA;NAKAMURA, TAKA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 78-82
  作者：ISHII, AKIHIKO、NAKAYAMA, JUZO、KAZAMI, JUN-ICHI、IDA, YUTAKA、NAKAMURA, TAKA+

  DOI：——

  日期：——