(3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol | 109785-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: (1s,2s)-1,2-Diisopropyl-1,2-ethanediol；(3S,4S)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• CAS: 109785-53-7
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UEGKGPFVYRPVCC-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  210.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (R)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102674

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(1-methylvinyl)-1,3-dioxolane 在 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Ambient-Pressure Asymmetric Preparation of S,S-DICHED, a C 2-Symmetrical Director for Matteson Reactions

  摘要：

  S,S-DICHED（二环己基乙烷-1,2-二醇）的合成，这是Matteson同系物的C2对称手性向列剂，已经描述。它依赖于将锂化的S-2-环己氧环氧烷插入环己硼酸皮纳科酯中，并从易得的起始物料中经过三个线性步骤进行。没有任何步骤需要色谱或任何专门的设备。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591530

文献信息

• Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries
  作者：Arun A Narine、Peter D Wilson

  DOI：10.1139/v05-052

  日期：2005.5.1

  A series of novel chiral acetals were prepared from 7-hydroxyindan-1-one and a variety of substituted chiral nonracemic C₂-symmetric 1,2-ethanediols (R = Me, Ph, CH₂OMe, CH₂OBn, CH₂O(1-Np), and i-Pr). These acetals were evaluated as chiral auxiliaries for use in asymmetric synthesis. A high degree of stereochemical induction was observed in the diethylaluminum chloride-promoted Diels–Alder reaction of an acrylate derivative (R = i-Pr) with cyclopentadiene (91:9 dr). This demonstrated that these acetals could serve as effective chiral directors in asymmetric substrate-directed reactions.Key words: 7-hydroxyindan-1-one, chiral nonracemic C₂-symmetric 1,2-diols, acetals, chiral auxiliaries, Diels–Alder reaction.

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。
• A Straightforward Synthesis of Polyketides via Ester Dienolate Matteson Homologation
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.202004650

  日期：2021.1.13

  for the stereoselective synthesis of highly substituted α,β‐unsaturated δ‐hydroxy carboxyl acids, structural motifs widespread found in polyketide natural products. The protocol is rather flexible and permits the introduction of substituents and functionalities also at those positions which are not accessible by the commonly used aldol reaction. Therefore, this ester dienolate Matteson approach is an

  在 Matteson 同系物中应用酯二烯醇盐作为亲核试剂，可以立体选择性合成高度取代的 α,β-不饱和 δ-羟基羧酸，这是聚酮化合物天然产物中广泛存在的结构基序。该方案相当灵活，并且允许在常用羟醛反应无法到达的位置引入取代基和官能团。因此，这种酯二烯醇化物 Matteson 方法是“经典”聚酮化合物合成的一个有趣的替代方案。
• Synthesis and evaluation of new chiral nonracemic C2-symmetric and unsymmetric 2,2′-bipyridyl ligands
  作者：Michael P. A. Lyle、Neil D. Draper、Peter D. Wilson

  DOI：10.1039/b513286j

  日期：——

  of cyclopropanation reactions and NMR data, led to the conclusion that the 2,2'-bipyridyl ligands had the propensity to form catalytically inactive bis-ligated copper(I) species in solution that were in equilibrium with catalytically active copper(i) triflate and the desired mono-ligated copper(I) species. Moreover, it was observed that the complex of the bipyridyl ligand (R = Ph) and copper(I) chloride

  一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me，i-Pr和Ph）的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me和Ph）描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式，从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛（R = Me，i-Pr和Ph）制备。在铜（I）催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体（R = i-Pr）的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性（4∶1）和中等对映选择性（44％ee）提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Ph）和氯化铜（I）之间形成的配合物表明，两个联吡啶配体已与铜（I）离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论：2
• A New Class of Chiral <i>P,N</i>-Ligands and Their Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Michael P. A. Lyle、Arun A. Narine、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo0494275

  日期：2004.7.1

  synthesis of a series of chiral nonracemic P,N-ligands is reported. The P,N-ligands were prepared from 2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-7-one and a series of substituted chiral C2-symmetric 1,2-ethanediols (R = Me, i-Pr, and Ph). The ligands were evaluated for use in catalytic asymmetric synthesis in the palladium-catalyzed allylic substitution reactions of a racemic allylic acetate and dimethyl

  报道了一系列手性非外消旋P，N-配体的有效和模块化合成。的P，N -ligands从2-氯-4-甲基-6,7-二氢-5-制备ħ - [1]氮茚-7-酮和一系列取代的手性的C ^ 2 -对称1,2- ethanediols（ R = Me，i -Pr和Ph）。评价了该配体在外消旋烯丙基乙酸酯和丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基取代反应中的催化不对称合成中的用途。在P，N-配体（R ＝ Ph）的情况下，发现该反应是高度立体选择性的（90％ee）。
• (S, S)-diisopropylethanediol (“DIPED”): A new chiral director for the α-chloro boronic ester synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Ali A. Kandil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83891-5

  日期：1986.1

  (S,S)-Diisopropylethanediol, “DIPED”, has been synthesized by means of our new general chiral diol synthesis based on α-chloro boronic esters, and has in turn been shown to be an effective chiral (R) directing group in this synthesis, consistently yielding (R)/(S)-ratios in the 25:1 to 30:1 range with a series of typical substrates.

  （S，S）-二异丙基乙二醇，“ DIPED”，是通过我们基于α-氯硼酸酯的新型通用手性二醇合成而合成的，在该方法中，S（S）-二异丙基乙二醇被证明是有效的手性（R）导向基团。合成，使用一系列典型的底物，可始终产生25：1至30：1的（R）/（S）-比率。