2-acetoxy-3-nitrobutane | 89531-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-nitrobutane
• 英文别名: 3-nitrobutan-2-yl acetate
• CAS: 89531-72-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: LTSHVJGJEBXTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-nitrobutane 在 三乙胺 作用下， 生成 2-nitro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of NO2BF4 with alkenes in acetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923657
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-丁醇 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetoxy-3-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• ANTIVIRAL 1,3-DI-OXO-INDENE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210323947A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention provides compounds of Formula (I): as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections.

  这项发明提供了如下式（I）的化合物： 如本文所述，以及包含这些化合物的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗病毒感染的方法。
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Corrole-Substituted Fluorescent Heme Proteins
  作者：Christopher M. Lemon、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03599

  日期：2021.2.15

  HasA conjugate exhibits enhanced fluorescence, whereas emission from the H-NOX conjugate is quenched relative to the free corrole. Despite the low fluorescence quantum yields, these corrole-substituted proteins exhibit more intense fluorescence in a narrower spectral profile than traditional fluorescent proteins that emit in the same spectral window. This study demonstrates that fluorescent corrole

  尽管荧光蛋白已被用于各种生物应用，但它们有几个光学限制，即微弱的红色和近红外发射以及异常宽 (>200 nm) 的发射曲线。通过将具有所需特性的新型辅因子掺入稳定的蛋白质支架中，可以增强荧光蛋白的光物理特性。为此，一种结构上与天然血红素辅助因子相似的荧光磷氯被整合到两种异常稳定的血红素蛋白中：来自地下卡尔达纳杆菌的 H-NOX 和来自铜绿假单胞菌的血红素获取系统蛋白 A (HasA). 通过稳态和时间分辨光谱检查这些发出黄橙色的蛋白质缀合物。HasA 结合物表现出增强的荧光，而来自 H-NOX 结合物的发射相对于游离的 corrole 是猝灭的。尽管荧光量子产率低，但与在相同光谱窗口中发射的传统荧光蛋白相比，这些 corrole 取代的蛋白质在更窄的光谱分布中表现出更强烈的荧光。这项研究表明荧光corrole 复合物很容易掺入血红素蛋白中，并为新型荧光蛋白的开发提供了途径。
• LARGE SCALE, EFFICIENT SYNTHESIS OF 9-UNSUBSTITUTED DIPYRRINONE
  作者：Qingqi Chen、Tianyu Wang、Yi Zhang、Qiuan Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1081/scc-120003151

  日期：2002.1

  ABSTRACT 9-Unsubstituted dipyrrinone 8, the useful precursor for the synthesis of biliverdins, bilirubins, and other bile pigments, was synthesized in large scale and high yield starting from acetaldehyde and nitroethane in eight steps with overall yield 10%. The key intermediate 3,4-dimethyl-2-ethoxycarbonylpyrrole 3 was synthesized via Zard–Barton's method in high yield.

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。