ethyl 5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate | 255728-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 255728-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01934487
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BVOOGQOLDGZSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/139161

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles by silver catalysed oxidative decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  这项工作通过氧化脱羧-环化反应，开发了一种银催化合成噁唑的方法，该方法使用α-氧代羧酸酯和异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc02253c

文献信息

• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。
• 一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112538059B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种选择性合成噁唑‑4‑羧酸酯的反应方法，以芳香醛为原料、一价铜盐为催化剂、有机胺为添加剂，在溶剂以及氮气或氩气氛围下进行反应，得到噁唑‑4‑羧酸酯为主产物。本发明提供的合成方法具有原子经济性和高选择性的特征，使用取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛做底物，具有廉价易得、无废酸废气产生等优点；使用金属铜盐催化，具有廉价易得、底物适用性广、后处理简单和反应选择性好等优点。
• DPO and POPOP carboxylate-analog sensors by sequential palladium-catalysed direct arylation of oxazole-4-carboxylates
  作者：Cécile Verrier、Catherine Fiol-Petit、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1039/c1ob05261f

  日期：——

  Sequential palladium-catalysed direct (het)arylation of oxazole-4-carboxylates is achieved to give rapid access to DPO and POPOP (di)carboxylate-analogs. Three novel DPO- and POPOP-type sensors with unusual Stokes shifts and high quantum yields are discovered.

  通过 sequential palladium 催化的直接 (het)芳基化反应，成功实现了对氧杂唑-4-羧酸盐的处理，从而快速获得 DPO 和 POPOP（双）羧酸盐类似物。发现了三种具有不寻常斯托克斯位移和高量子产率的新型 DPO 和 POPOP 传感器。