ethyl 5-(3-fluoro-phenyl)-oxazole-4-carboxylate | 127919-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-fluoro-phenyl)-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 127919-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: PVKNYZFXHNFWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-fluoro-phenyl)-oxazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-fluorophenyl)oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YL AMIDES
  [FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YLAMIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛基酰胺衍生物。在公式（I）中，二氮杂双环辛烷基的相对构型为顺式；其中Ar1和Ar2如描述中所述，制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2012085852A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 间氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到ethyl 5-(3-fluoro-phenyl)-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为选择性食欲素-2 受体拮抗剂 （2-SORA）：大鼠的合成、结构-活性-关系和促进睡眠特性

  摘要：

  选择性食欲素 2 受体拮抗剂 （2-SORA），如 seltorexant （15），正在临床开发中，用于治疗失眠和其他疾病，如抑郁症。在此，我们报告了我们的结构-活性-关系 （SAR） 优化工作，从 HTS 命中 （1） （N-（1-（（5-乙酰呋喃-2-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）开始，该化合物源自一个不相关的内部 GPCR-激动剂程序。药物化学工作侧重于优化食欲素 2 受体 （OX2R） 拮抗活性、肝微粒体的稳定性、时间依赖性 CYP3A4 抑制和水溶性。在体内实验中评估了化合物的大脑穿透潜力，以便为我们的体内睡眠模型选择最有前途的化合物。我们的先导优化工作导致发现了有效的、可穿透大脑且具有口服活性的 2-SORA（N-（1-（2-（5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-基）乙基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）43，在大鼠睡眠模型中的疗效与

  DOI：

  10.1039/d3md00573a

文献信息

• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05011849A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxypheynl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monoaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。
• Electrochemical synthesis of oxazoles <i>via</i> a phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition of carboxylic acids
  作者：Xiao Zhang、Qilin Yuan、Haoxiang Zhang、Zheng-Jia Shen、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc04559a

  日期：——

  A direct electrochemical phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition strategy for oxazole synthesis is described, employing naturally abundant and inexpensive carboxylic acids as starting materials. This method is performed in a green and sustainable catalytic system, and avoids the use of transition metals and toxic oxidants. Good functional group tolerance, the success of gram-scale experiments

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。
• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20