ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(1-oxo-2-phenyl-1H-inden-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1394123-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(1-oxo-2-phenyl-1H-inden-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(3-oxo-2-phenylinden-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1394123-22-8
• 化学式: C₂₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 453.925
• InChiKey: FOMKMIAFSZYISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-(1-oxo-2-phenyl-1H-inden-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water

  摘要：

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。

  DOI：

  10.1039/c2cc34509a

文献信息

• 一种双靶向卵巢癌细胞微管蛋白及其周围血管 的茚酮化合物及其制备方法与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104370795B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明属于生物医学技术领域，具体为一种双靶向肿瘤细胞微管蛋白和肿瘤周围血管的茚酮化合物及其合成方法与应用。本发明设计合成了一种茚酮类化合物。该化合物可以与肿瘤细胞的微管蛋白结合，促进其聚合，干扰其解聚，从而干扰肿瘤细胞的有丝分裂过程；可以通过与肿瘤血管内皮细胞作用使肿瘤的血管区域被破坏。经大量实验证实，该化合物通过双靶向肿瘤细胞微管蛋白和肿瘤周围血管，可以安全有效地抑制肿瘤细胞增殖、促进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞转移和抑制肿瘤细胞血管生成。本发明化合物分子质量较小，口服生物利用度较高，临床用药相对灵活；能双靶向卵巢癌细胞及其周围血管，抗肿瘤活性也更高，在临床应用中更具优势。