ethyl 2-bromo-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate | 140166-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo(4-methylbenzoyl)acetate；ethyl 2-bromo-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate；Ethyl 2-bromo-3-p-tolyl-3oxopropionate
• CAS: 140166-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: IPBFOORCOXGLJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 唑吡旦杂质55
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二氧化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺催化二氧化钼（VI）催化β-羟基羰基化合物转化为α-溴1,3-二羰基化合物

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083273

文献信息

• Imidazole ethers having a II antagonist activity
  申请人：Istituto Luso Farmaco D'Italia S.p.A.

  公开号：US05538987A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein E is O or S; R is C.sub.1 -C.sub.5 straight, branched or cyclic alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl; X can be H, F, Cl, Br, I, CF.sub.3 ; n is an integer 1 to 4; m is an integer 0 to 4; A and B are 5- or 6- membered aromatic carbocyclic rings optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O, S and carrying the substituents R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, respectively; R.sub.1 can be hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, a sulfonic group or a tetrazole group of formula ##STR2## wherein R.sub.4 can be hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 can be hydrogen or a COOR.sub.4 group (wherein R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl), CN, SO.sub.3 H, PO.sub.3 H or a tetrazole group R.sub.3 ; can be a hydrogen or a moiety of formula (II) B'(R'.sub.2,R'.sub.3) (II) wherein: B.sup.1, R.sup.1.sub.2 have the same meanings reported above for B and R.sub.2, R'.sub.3 is H; with the proviso that when A is phenyl, R.sub.1 is different from H, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通式（I）的化合物##STR1##其中E为O或S；R为C.sub.1-C.sub.5直链、支链或环烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基；X可以是H、F、Cl、Br、I、CF.sub.3；n为1到4的整数；m为0到4的整数；A和B为5-或6-成员芳香碳环，可选地含有来自N、O、S的一个或多个杂原子，并携带取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，分别；R.sub.1可以是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、磺酰基或式的四唑基团##STR2##其中R.sub.4可以是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2可以是氢或COOR.sub.4基团（其中R.sub.4为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基）、CN、SO.sub.3 H、PO.sub.3 H或四唑基团R.sub.3；可以是氢或式的一个基团（II）B'(R'.sub.2,R'.sub.3)（II）其中：B.sup.1，R.sup.1.sub.2具有上述B和R.sub.2的相同含义，R'.sub.3为H；但条件是当A为苯时，R.sub.1不同于H，及其药学上可接受的盐。
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide Catalyzed Conversion of β-Hydroxy­carbonyls into α-Bromo 1,3-Dicarbonyls by N-Bromosuccinimide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1083273

  日期：2009.1

  1,3-dicarbonyl compounds is achieved with MoO2Cl2 in the presence of N-bromosuccinimide. All the reactions were carried out under mild conditions and provide good yields of the products. No bromination occurs at benzylic and allylic positions. β-hydroxycarbonyl compounds - oxidation - bromination - molybdenum - N-bromosuccinimide

  在N-溴代琥珀酰亚胺存在下，用MoO 2 Cl 2实现了一种新颖有效的方法，将β-羟基羰基化合物一锅转化为α-溴代1,3-二羰基化合物。所有反应均在温和条件下进行，并提供了良好的产物收率。在苄基和烯丙基位置上不发生溴化。 β-羟基羰基化合物-氧化-溴化-钼-N-溴代琥珀酰亚胺
• Substituted azoles, a process for their preparation, and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05225414A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The invention relates to compounds of the formula (I) ##STR1## in which X, Y and Z are identical or different and are N or CR.sup.2, and the other radicals have the meaning defined in the description, a process for the preparation thereof, agents containing these, and the use thereof.

  这项发明涉及公式（I）的化合物##STR1##其中X、Y和Z相同或不同，为N或CR.sup.2，其他基团的含义如描述中定义的，以及其制备方法、含有这些化合物的试剂和它们的用途。
• A Visible Light Ru-Catalyzed Photoredox Access to Substituted Dihydrofurans
  作者：Jorge Victoria-Miguel、William H. García-Santos、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00758

  日期：2022.7.15

  contain a versatile acetal moiety at C-2, allowing its transformation into a diverse variety of heteroaromatic and nonaromatic compounds. This method could serve as an important tool in the synthesis of complex tetrahydro- and dihydrofurans as well as heteroaromatic structures.

  报道了一种高效的可见光Ru(bpy) 3 Cl 2催化制备2,3-二氢呋喃的方法。该方法使用 2-溴酮酯作为自由基前体，使用烷基烯醇醚作为受体。光氧化还原循环提供了一个氧鎓离子，该氧鎓离子被内部亲核试剂捕获以提供相应的二氢呋喃。此外，所获得的产品在 C-2 处含有一个通用的缩醛部分，使其能够转化为多种杂芳族和非芳族化合物。该方法可作为合成复杂四氢呋喃和二氢呋喃以及杂芳烃结构的重要工具。