4-methoxy-2′-nitrochalcone | 74599-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methoxy-2′-nitrochalcone
• 英文别名: 4-methoxy-2'-nitro-chalcone；4-Methoxy-2'-nitro-chalkon；3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74599-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GLFRBWDJHGYAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2′-nitrochalcone 在 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-2′-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  通过Cadogen型反应串联合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮

  摘要：

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02558

文献信息

• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。
• Tandem Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolones via Cadogen-Type Reaction
  作者：Zhichen Lin、Zhongyan Hu、Xin Zhang、Jinhuan Dong、Jian-Biao Liu、De-Zhan Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02558

  日期：2017.10.6

  A tandem [3 + 2] cycloaddition/reductive cyclization of nitrochalcones with activated methylene isocyanides for the efficient synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolones is reported. In this reaction, the in situ generated dihydropyrroline acts as the internal reductant to convert the nitro into an electrophilic nitroso group, which undergoes subsequent C–N bond formation. Transition-metal-free, simple experimental

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。
• An efficient one-step synthesis of 2-arylquinolin-4(1H)-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Fang Sun、Xuan Zhao、Daqing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.089

  日期：2011.10

  A short and facile synthesis of a series of 2-arylquinolin-4(1H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrochalcones promoted by TiCl4/Zn. This method has the advantages of accessible starting materials, one-step procedure, convenient manipulation, and moderate to high yields.

  通过由TiCl 4 / Zn促进的新型2-硝基chalcones的还原环化反应，高产率地完成了一系列2-芳基喹啉-4（1 H）-ones的快速合成。该方法的优点是原料易得，一步法操作，方便操作以及中等至高产率。
• 1,3-Disubstituted-2-carboxy quinolones: highly potent and selective endothelin A receptor antagonists
  作者：Jean-Luc Haesslein、Isabelle Baholet、Michel Fortin、Alain Iltis、Jean Khider、Anne Marie Periers、Christine Pierre、Jean-Paul Vevert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00264-x

  日期：2000.7

  The design, synthesis, and in vitro biological activity of a series of 2-carboxy quinolone antagonists selective for the endothelin A receptor are presented. Introduction of a second acid group in position 3 of the quinolone ring increases dramatically the selectivity for ET(A).

  介绍了对内皮素A受体具有选择性的一系列2-羧基喹诺酮拮抗剂的设计，合成和体外生物学活性。在喹诺酮环的3位引入第二个酸基团极大地提高了对ET（A）的选择性。