tert-butyl (2-(4-cyanophenyl)propan-2-yl)carbamate | 1588517-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-cyanophenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 4-[2-(Boc-amino)-2-propyl]benzonitrile；tert-butyl N-[2-(4-cyanophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1588517-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: AGRYHTNYRWVBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-cyanophenyl)propan-2-yl)carbamate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(1-氨基-1-甲基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017068412A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 Ir[p-F(tert-butyl)2-phenylpyridine]₃ 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (2-(4-cyanophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化将 α-氨基酸脱羧芳基化：生物质向药物药团的一步转化

  摘要：

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ja501621q

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。
• Electrophile, Substrate Functionality, and Catalyst Effects in the Synthesis of α-Mono and Di-Substituted Benzylamines via Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow
  作者：Gianvito Vilé、Sylvia Richard-Bildstein、Arnaud Lhuillery、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cctc.201800754

  日期：2018.9.7

  We report herein the facile and one‐pot synthesis of α‐mono‐ and di‐substituted benzylamines from cheap and readily available α‐amino acids, via photocatalytic decarboxylative arylation in flow. This enables to access intermediates and building blocks that are difficult to obtain via other synthetic routes, but are key for the manufacture of pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. The optimal

  我们在此报告了通过流动中的光催化脱羧芳基化反应，从廉价且容易获得的α-氨基酸中轻松，一锅法合成α-单取代和二取代的苄胺的方法。这样就可以访问中间体和结构单元，这些中间体和结构单元很难通过其他合成途径获得，但对于制药，农用化学品和精细化学品的生产而言至关重要。通过对催化剂，有机或无机碱，配体和反应参数（即接触时间，温度和光电子能）的高通量评估，确定了最佳的脱羧条件。结果表明，随着收率随着芳基部分电子密度的增加而增加，该反应是电子控制的。结果与光催化剂的氧化还原特性相关，推导催化剂与结构之间的性能关系，这将有助于将来识别更好的材料。此外，与传统的批处理化学方法相比，使用流动规程可以更快地反应（30分钟而不是12–72 h），并确保了更大的可预测反应规模。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190047990A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—R z and N; R 1 is selected from: -(Alk 1 ) t -Cyc 1 ; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C 1-6 acyclic hydrocarbon groups R 2 is selected from hydrogen; halogen; and C 1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R 3 is hydrogen or a group L 1 -R 7 ; R 4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C 1-3 alkyl; and R 4a is selected from hydrogen and a C 1-3 alkyl group; wherein R z , Alk 1 , Cyc 1 , L 1 and R 7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。