2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 | 54995-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-amine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-aminobenzoxazole；2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 54995-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00991831
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CZSVPGARXVXXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(2-(aminomethyl)phenoxy)-N-(2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-硝基-1,3-苯并恶唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2019210160A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. Related methods of treating various infections in mammals, such as bacterial infections, are disclosed. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文披露了化合物及其药用盐，其可用作抗菌剂。还披露了包括本发明的一个或多个化合物的药物组合物。还披露了治疗哺乳动物各种感染的相关方法，如细菌感染。此外，这些化合物可单独使用或与其他治疗或预防药剂结合使用，如抗病毒药物、抗炎药物、抗微生物药物和免疫抑制剂。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Design, synthesis and in vitro evaluation of 6-amide-2-aryl benzoxazole/benzimidazole derivatives against tumor cells by inhibiting VEGFR-2 kinase
  作者：Xu Yuan、Qingyi Yang、Tongyan Liu、Ke Li、Yuwen Liu、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.054

  日期：2019.10

  zole derivatives has been designed and synthesized based on the highly conserved active site of VEGFR-2. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against VEGFR-2 than EGFR kinases, which also displayed selective anti-proliferation potency against the HUVEC and HepG2 than the A549 and MDA-MB-231 cancer cell lines. The newly synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / eggs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。