4-cyanobenzimidic acid methyl ester | 75782-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzimidic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-cyanobenzimidate；methyl 4-cyanobenzenecarboximidate
• CAS: 75782-99-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: RZDRKYSQFIHFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzimidic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-pyridin-2-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-pyridinyl-[1,2,4]triazoles as inhibitors of transforming growth factor β1 type 1 receptor

  摘要：

  A series of 2-pyridinyl-[1,2,4]triazoles have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in the luciferase reporter assays. Compound 12b showed significant ALK5 inhibition (SBE-Luciferase, 73%; p3TP-Luciferase, 85%) at a concentration of 5 muM that is comparable to that of SB-431542 (SBE-Luciferase, 79%; p3TP-Luciferase, 88%), but weak p38alpha MAP kinase inhibition (4%) at a concentration of 10 muM that is much lower than that of SB-431542 (54%). The binding mode of 12b generated by flexible docking studies revealed that the structure of 12b is a good fit into the (NPC-30345)-binding cavity of ALK5. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.004
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-cyanobenzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboximidamide derivatives

  摘要：

  揭示了由以下公式（A）代表的新型羧酸脒衍生物及其酸加合物盐：##STR1## 其中所有取代基的含义与上文定义的相同。也揭示了由以下公式（II）代表的N-氰基吡啶羧酰脒化合物，这些化合物是制备N-氰基-N'-取代吡啶羧酰脒衍生物的中间体，在上述公式（A）中描述的取代基B为吡啶：##STR2## 其中所有取代基的含义与上文定义的相同。还揭示了制备这些化合物的方法，包含具有扩血管作用的化合物的药物剂，以及在患者身上治疗的治疗方法。

  公开号：

  US05166347A1

文献信息

• Pyridyl carboximidamide compounds useful in treating blood pressure
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05223508A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Novel carboximidamide derivatives represented by the following formula (A) and acid adduct salts thereof are disclosed: ##STR1## wherein all the substituents have the same meanings as defined above. N-cyano-pyridinecarboxyimidate compounds represented by the following formula (II) which are the intermediates for preparing of N-cyano-N'-substituted-pyridinecarboximidamide derivatives wherein the substituent B in the above described formula (A) is pyridine are also disclosed: ##STR2## wherein all the substituents have the same meanings as defined above. The process for preparing the compounds, the pharmaceutical agents comprising the compound having vasodilating effect, and the therapeutic method of dosing the compound on patients for therapy are also disclosed.

  本发明公开了以下式（A）所代表的新型羧酸亚胺衍生物及其酸加合物盐：##STR1## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了以下式（II）所代表的N-氰基吡啶羧酸亚胺化合物，它们是制备N-氰基-N'-取代吡啶羧酸亚胺衍生物中取代基B为吡啶的中间体：##STR2## 其中所有取代基的含义与上述定义相同。本发明还公开了制备这些化合物的方法，包括具有扩血管作用的化合物的制药剂以及在治疗中对患者进行化合物剂量的治疗方法。
• C–H Activation Guided by Aromatic N–H Ketimines: Synthesis of Functionalized Isoquinolines Using Benzyl Azides and Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Junghoon Han、Yongjin Kim、Soon W. Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo501465q

  日期：2014.10.3

  Aromatic N-H ketimines were in situ generated from various benzylic azides by ruthenium catalysis for the subsequent Rh-catalyzed annulation reaction with alkynes to give the corresponding isoquinolines. In contrast to conventional synthetic methods for aromatic NH ketimines, our protocol works under mild and neutral conditions, which enabled the synthesis of isoquinolines having various functionalities such as carbonyl, ester, alkenyl, and ether groups. In addition, the imidates generated from alpha-azido ethers were successfully used for the synthesis of 1-alkoxyisoquinolines.
• US5166347A
  申请人：——

  公开号：US5166347A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5223508A
  申请人：——

  公开号：US5223508A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5272164A
  申请人：——

  公开号：US5272164A

  公开（公告）日：1993-12-21