2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitrile | 1161101-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-oxochromen-3-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1161101-61-6
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 369.379
• InChiKey: VEPZJYXRMUEKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-(3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素衍生物作为有效抗癌剂的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要设计并合成了一系列香豆素-吡啶/融合吡啶杂化物。评估了它们对人癌细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的抗癌活性。化合物9，10，和11显示出与IC的最有效的生长抑制活性50个值范围从1.1至2.4微米，对MCF-7细胞系。流式细胞仪分析表明，这些化合物诱导细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡。与这些结果一致，测试了MCF-7细胞中caspase-3的活性。结果表明，化合物9，10，和11与对照组相比，caspase-3活性显着增加。此外，通过对接研究证实了它们对caspase-3的结合亲和力。综合所有这些数据，建议这些香豆素衍生物可能是潜在的抗增殖剂。 一锅合成新香豆素衍生物：设计，合成，分子建模和生物学评估作为有效的抗癌剂。新的香豆素杂种进行了评价作为抗增殖剂，化合物9，10和11通过胱天蛋白酶-3的刺激诱导G2 / M停滞和细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02373-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐照有效地一锅合成新的香豆素衍生物作为有效的抗癌药

  摘要：

  通过3-（3-（4-（4-甲氧基苯基）丙烯酰基）-2 H -chromen-2-2-1（3）与不同的碳亲核试剂如乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈的反应可以快速有效地合成香豆素衍生物和苯甲酰基乙酸乙酯通过常规加热和微波照射条件并用作吡喃和吡啶衍生物轴承香豆素结构部分的源4 - 11。化合物9A冷凝具有不同碳亲电子原甲酸三乙酯，异硫氰酸苯酯，二硫化碳，苯甲酰氯，乙酰氯和该得到相应的苯并吡喃衍生物12 - 16。所有新合成的化合物均具有元素和光谱证据。测试所有合成的化合物的体外细胞毒性。初步筛选结果表明，大多数化合物对HCT-116和MCF-7细胞系具有中等的细胞毒活性。然而，化合物10对这两种细胞系表现出有效的活性，这与标准药物5-氟尿嘧啶相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.2975

文献信息

• A novel and reusable ionically tagged nanomagnetic catalyst: Application for the preparation of 2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-arylnicotinonitriles via vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Fatemeh Karimi、Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.11.009

  日期：2019.2

  Herein, we report Fe3O4@O2PO2(CH2)2NH3+CF3CO2− as a novel and reusable ionically tagged nanomagnetic catalyst. It was characterized by several techniques including Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, thermo gravimetric analysis/differential thermal analysis (TGA/DTA), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), vibrating sample magnetometer (VSM) and energy

  此，我们报告的Fe 3 ö 4 @O 2 PO 2（CH 2）2 NH 3 + CF 3 CO 2 -作为一种新型的和可重复使用的离子标记的纳米磁性催化剂。它的特征在于多种技术，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力计（VSM）和能量色散X射线（EDX）分析。Fe 3 O 4 @O 2 PO 2（CH2）2 NH 3 + CF 3 CO 2 -在合成2-氨基-6-（2-氧代-2-检查ħ -苯并吡喃-3-基）-4- arylnicotinonitrile衍生物。实验数据已经证实，该合理机理的最后一步是通过基于乙烯基异端基的氧化机理进行的。所描述的催化剂在所述的多组分反应中显示出极好的回收和再利用的潜力。
• A practical and highly efficient synthesis of densely functionalized nicotinonitrile derivatives catalyzed by zinc oxide-decorated superparamagnetic silica attached to graphene oxide nanocomposite
  作者：Farahnaz Davoodi、Mohammad G. Dekamin、Zahra Alirezvani

  DOI：10.1002/aoc.4735

  日期：2019.4

  porosity and magnetic properties. The catalytic activity of Fe3O4/SiO2/PTS‐GO‐ZnO, as a reusable heterogeneous catalyst, was investigated for efficient one‐pot multi‐component synthesis of medicinally important functionalized 2‐amino‐6‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐4‐arylnicotinonitrile derivatives. The significant features of the present procedure are mild reaction conditions, low loading of the catalyst

  设计了一种以氧化锌修饰的超顺磁性氧化硅（Fe 3 O 4 / SiO 2 / PTS-GO-ZnO）作为新型纳米复合材料，并通过不同的光谱学或显微镜方法对其核壳结构进行了适当表征。热技术以及其孔隙率和磁性的测量。研究了Fe 3 O 4 / SiO 2 / PTS-GO-ZnO作为可重复使用的非均相催化剂的催化活性，以有效地一锅多组分合成医学上重要的官能化2-氨基-6-（2-氧代- 2小时-chromen-3-yl）-4-芳基烟腈衍生物。本方法的显着特征是温和的反应条件，催化剂的低负荷，所需产物的高至定量收率，避免使用有毒的重金属或溶剂，产物的简单分离和纯化以及稳定性以及至少连续运行六次后，催化剂可重复使用。
• An eco-friendly catalytic route for one-pot synthesis of 2-amino-6-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)-4-arylnicotinonitrile derivatives by silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) under solvent-free conditions
  作者：Majid Ghashang、Krishnamoorthy Aswin、Syed Sheik Mansoor

  DOI：10.1007/s11164-013-1027-1

  日期：2014.3

  A facile and environmentally benign synthesis of some 2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-arylnicotinonitrile derivatives from the reaction of 3-acetylcoumarin, aromatic aldehydes, and malononitrile under solvent-free condition in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) is described. The ability to reuse the catalyst, the high yields, and ease of purification are the important

  在无溶剂的情况下，由3-乙酰香豆素，芳香醛和丙二腈反应轻松合成一些2-氨基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-基）-4-芳基烟腈衍生物描述了在二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）存在的条件下。重用催化剂的能力，高收率和易于纯化是该方法的重要特征。
• Facile One-Pot, Multicomponent Synthesis of Pyridines Under Microwave Irradiation
  作者：Jian-Feng Zhou、Yuan-Zhi Song、Jin-Shun Lv、Gui-Xia Gong、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910802531930

  日期：2009.3.25

  chromen-3-yl)-4-pyridine-3-carbo-nitriles were synthesized by the one-pot, multicomponent reaction of 3-acetyl-coumarin, aromatic aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in acetic acid under microwave irradiation. The reactions were completed in 10–13 min with 61–86% yields, were environmental benign, and had easy workup. Their structures were confirmed by 1H NMR, IR, and MS spectra and elemental

  摘要 通过3-乙酰香豆素的一锅多组分反应合成了一系列2-氨基-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-pyridine-3-carbo-nitriles,芳香醛、丙二腈和醋酸铵在微波辐射下的醋酸中。反应在 10-13 分钟内完成，产率为 61-86%，对环境无害，并且易于处理。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。
• An Efficient One-Pot Synthesis of New Coumarin Derivatives as Potent Anticancer Agents under Microwave Irradiation
  作者：Abeer M. El-Naggar、Magdy M. Hemdan、Saad R. Atta-Allah

  DOI：10.1002/jhet.2975

  日期：2017.11

  An efficient and rapid synthesis of coumarin derivatives was accomplished via reactions of 3‐(3‐(4‐methoxyphenyl)acryloyl)‐2H‐chromen‐2‐one (3) with different carbon nucleophiles such as ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and ethyl benzoylacetate via conventional heating and microwave irradiation conditions and were used as source of pyran and pyridine derivatives bearing coumarin

  通过3-（3-（4-（4-甲氧基苯基）丙烯酰基）-2 H -chromen-2-2-1（3）与不同的碳亲核试剂如乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈的反应可以快速有效地合成香豆素衍生物和苯甲酰基乙酸乙酯通过常规加热和微波照射条件并用作吡喃和吡啶衍生物轴承香豆素结构部分的源4 - 11。化合物9A冷凝具有不同碳亲电子原甲酸三乙酯，异硫氰酸苯酯，二硫化碳，苯甲酰氯，乙酰氯和该得到相应的苯并吡喃衍生物12 - 16。所有新合成的化合物均具有元素和光谱证据。测试所有合成的化合物的体外细胞毒性。初步筛选结果表明，大多数化合物对HCT-116和MCF-7细胞系具有中等的细胞毒活性。然而，化合物10对这两种细胞系表现出有效的活性，这与标准药物5-氟尿嘧啶相当。