methyl 2-chloro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate | 168915-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate；methyl 2-chloro-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 168915-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: JHQQYQXOGDLDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 C₁₁H₁₃ClO₃
  参考文献：
  名称：

  芳基 α-氯 β-酮酯的生物催化动态还原动力学拆分：地尔硫卓、克林硫卓和西拉硫卓的发散立体控制合成

  摘要：

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03102g
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到methyl 2-chloro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100113531A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to novel thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A and R 1 are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的新噻唑啉衍生物，其中A和R1如描述中所述，以及它们作为药物的使用，尤其是作为食欲素受体拮抗剂的使用。
• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Asymmetric synthesis of syn-aryl-(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy esters via an engineered ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Xiaoping Yue、Yitong Li、Di Sang、Yuan Tao、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108178

  日期：2023.1

  a generic, green synthesis of 17 valuable syn-aryl-(2S,3R)-2‑chloro-3‑hydroxy esters (syn-(2S,3R)-1) in 73%-99% isolated yields along with 6.1:1–83:1 dr and 31%∼>99% ee, through dynamic reductive kinetic resolution of racemic aryl α‑chloro β-keto esters (2) catalyzed by an engineered ketoreductase which was obtained via epPCR-based directed evolution. The hectogram scale synthesis of syn-(2S,3R)-1b

  我们在此报道了 17 种有价值的顺式芳基-(2S , 3R ) -2-氯-3-羟基酯 ( syn- (2S , 3R ) -1 )的通用绿色合成方法，合成率为 73%-99%通过由epPCR获得的工程酮还原酶催化的外消旋芳基α -氯β -酮酯 ( 2 )的动态还原动力学拆分，分离出的产量为 6.1:1–83:1 dr和 31%∼>99% ee 。基于定向进化。syn -(2 S ,3 R )- 1b的百克级合成底物浓度为120 g/L时显示了目前开发的生物催化方法的应用潜力。
• Decarboxylative Claisen Condensations with Substituted Malonic Acid Half Oxyesters
  作者：Marc Presset、Tania Xavier、Parvine Tran、Apolline Gautreau、Erwan Le Gall

  DOI：10.1055/a-1950-5110

  日期：2023.2

  A decarboxylative Claisen condensation involving substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) as pronucleophiles has been developed. The addition of their magnesium enolates to various acyl donors allows the synthesis of functionalized α-substituted β-keto esters in moderate to excellent yields (13–96%). In addition to acyl chlorides and acid anhydrides, these conditions proved efficient for the

  已经开发了涉及取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）作为亲核试剂的脱羧克莱森缩合。将它们的镁烯醇化物添加到各种酰基供体中，可以以中等至优异的产率（13-96%）合成官能化的 α-取代的 β-酮酯。除了酰氯和酸酐之外，这些条件被证明对于使用羧酸作为酰化剂是有效的，因此可以大大扩展这种转化的范围（总共 32 个示例）。