(RS,S)-((2-diphenylphosphino)phenyl)methyl tert-butylphenylsulfinamide | 1595319-97-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS,S)-((2-diphenylphosphino)phenyl)methyl tert-butylphenylsulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S,Rs)-Ming-Phos；[S(R)]-N-[(S)-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(S)-(2-diphenylphosphanylphenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1595319-97-3
• 化学式: C₂₉H₃₀NOPS
• 分子量: 471.603
• InChiKey: RTEPAEFPZJXJEI-QPQHGXMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.3±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,S)-((2-diphenylphosphino)phenyl)methyl tert-butylphenylsulfinamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-(2-(dicyclohexylphosphanyl)benzyl)-1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  W-Phos配体的合成及其在铜催化线性格氏试剂对酮选择性加成中的应用

  摘要：

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202204443
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS,S)-((2-diphenylphosphino)phenyl)methyl tert-butylphenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为试剂：
  描述：

  St_1e 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 氯(二甲基硫化)金(I) 、 (RS,S)-((2-diphenylphosphino)phenyl)methyl tert-butylphenylsulfinamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺单膦配体：立体发散性合成及其在对映选择性金（I）催化的环加成反应中的应用

  摘要：

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201401067

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• 一种手性亚磺酰胺单膦配体的大量制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110615811B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种手性亚磺酰胺单膦配体的大量制备方法，以手性亚磺酰胺和2‑苯基膦苯甲醛为原料，缩合得到中间体手性的亚磺酰亚胺，再与苯基溴化镁试剂发生亲核加成反应生成手性亚磺酰胺单膦配体。中间体亚胺产物与最终产物手性亚磺酰胺单膦配体均采用结晶的方法提纯，不需要使用柱层析。该方法具有原料廉价易得，合成步骤简单，可大量合成制备，产物具有专一立体结构等特点。本方法条件温和，对于手性亚磺酰胺单膦配体产品未来工艺化、商业化的发展有着重要的意义。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands (Ming-Phos)(S, Rs)-M
  作者：Anjing Hu

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0262

  日期：——