2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚 | 61843-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚
• 英文名称: N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole；2-(4'-methoxyphenyl)-1-methylindole；2-(4-methoxyphenyl)-1-methylindole
• CAS: 61843-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FEPKLFZRXJREBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,2'-dimethyl-1'-tosyl-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的Friedel-Crafts炔丙基化/氢化/芳香化序列合成3,3'-联吲哚

  摘要：

  描述了铜催化的Friedel-Crafts炔丙基化/加氢胺化/芳构化顺序。在催化量的CuI的存在下，该顺序反应可以高效高效地将乙炔基苯并恶嗪酮和吲哚转化为各种3,3'-联吲哚。此外，还证明了其他吲哚-杂芳基分子的合成和轴向手性3,3'-双吲哚的催化不对称形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01100
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst

  摘要：

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja047542r

文献信息

• Base-free nickel-catalysed decarbonylative Suzuki–Miyaura coupling of acid fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1038/s41586-018-0628-7

  日期：2018.11

  Suzuki–Miyaura-type reactions to proceed without an exogenous base12–14. Here we use this approach to develop a nickel-catalysed coupling of aryl boronic acids with acid fluorides15–17, which are formed in situ from readily available carboxylic acids18–22. This combination of catalyst and electrophile enables a mechanistic manifold in which a ‘transmetallation-active’ aryl nickel fluoride intermediate is generated

  有机硼亲核试剂与芳基卤化物亲电子试剂的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联是有机化学和药物化学中应用最广泛的碳-碳键形成反应之一 1,2。与这些转化相关的一个关键挑战是它们通常需要添加外源碱，其作用是使有机硼亲核试剂和金属催化剂之间发生金属转移3。这一要求限制了反应的底物范围，因为添加的碱会促进许多有机硼底物的竞争性分解 3-5。因此，相当多的研究集中在减轻碱基介导的副反应的策略上 6-12。以前的努力主要集中在设计战略性掩蔽的有机硼试剂（以减缓碱介导的分解）6-8 或开发高活性钯预催化剂（以加速与碱介导的分解途径相关的交叉偶联）10-12。一种有吸引力的替代方法涉及确定催化剂和亲电子试剂的组合，使铃木-宫浦型反应能够在没有外源碱基的情况下进行 12-14。在这里，我们使用这种方法来开发镍催化的芳基硼酸与酰基氟的偶联 15-17，后者由容易获得的羧酸原位形成 18-22。催化剂和亲电子
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Direct C–H bond activation: palladium-on-carbon as a reusable heterogeneous catalyst for C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Prantika Bhattacharjee、Purna K Boruah、Manash R Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0nj00735h

  日期：——

  functionalization of indoles with arylboronic acids is achieved using palladium supported on carbon as a reusable heterogeneous catalyst in the presence of an oxidant under mild conditions. The current protocol formed exclusive C-2 selective products without the aid of any ligand or directing group. The catalyst is reusable for up to four catalytic cycles with the retention of catalytic efficiency.

  在温和条件下，在氧化剂存在下，使用负载在碳上的钯作为可重复使用的多相催化剂，可以实现吲哚与芳基硼酸的直接C（sp 2）–H键官能化。目前的方案在没有任何配体或指导基团的帮助下形成了排他的C-2选择性产物。该催化剂可重复使用多达四个催化循环，同时保持催化效率。