2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚-3-甲醛 | 61843-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 61843-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ASHWGLVAHOZUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium persulfate 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5a-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-phenyl-2-propyl-1,2,5a,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[3',4':3,4]thieno[2,3-b]indol-3-one-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（II）催化或UV驱动的N-（（（1H-吲哚-3-基）甲基）丙丙酰胺与NaHSO 3的形式[2 + 2 +1]环化反应获得多环磺酰基二氢吲哚

  摘要：

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00573
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)-N-methylaniline 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) acetate dimer 、 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion

  摘要：

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00085h

文献信息

• Direct Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja204063z

  日期：2011.8.17

  This paper describes the direct cyanation of indoles and benzofurans employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both reagent and solvent. Isotopic labeling experiments indicated that both the N and the C of the cyano group derived from DMF. This transformation offers an alternative method for preparing aryl nitriles, though it is currently limited in scope to indoles and benzofurans.

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。
• Cu/Fe-Cocatalyzed Meyer–Schuster-like Rearrangement of Propargylic Amines: Direct Access to <i>E</i>-β-Aminoacryaldehydes
  作者：Ming Chen、Jiangling Peng、Tingting Mao、Jinbo Huang

  DOI：10.1021/ol5029805

  日期：2014.12.19

  A simple and efficient method for the synthesis of β-aminoacryaldehydes via Cu(OAc)2·H2O and FeCl3 cocatalyzed Meyer–Schuster-Like rearrangement of propargylic amines was developed. The reactions proceed selectively as the E-isomers in generally good yields under aerobic conditions, and are compatible with a broad range of functional groups. This method combines C–N bond cleavage as well as the N-aryl

  开发了一种简单有效的方法，通过Cu（OAc）2 ·H 2 O和FeCl 3共催化炔丙基胺的Meyer-Schuster-like重排合成β-氨基丙烯醛。在好氧条件下，该反应作为E-异构体选择性地以良好的收率进行，并且与广泛的官能团相容。该方法结合了C–N键的断裂以及N-芳基的迁移，为α，β-不饱和羰基化合物提供了一种实用而温和的合成方法，这些化合物在各种官能团转化中都是有用的前体。
• Electrosynthesis of (hetero)aryl nitriles from α-imino-oxy acids <i>via</i> oxidative decarboxylation/N–O cleavage
  作者：Hui-Shan Lin、Shu-Jun Chen、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d2cc02986c

  日期：——

  A new method for the synthesis of (hetero)aryl nitriles via iminyl radicals has been developed through the electrochemical oxidative decarboxylation of α-imino-oxy acids. This protocol provides an efficient approach to nitriles with a broad range of functional-group tolerance under ambient conditions and can be applied for one-pot gram-scale synthesis.

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。
• Kationische Methinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und anderen Substraten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074569A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  Kationische Methinfarbstoffe der Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R' für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Benzyl, Carboxyl, Carbonsäurealkylester, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Benzoylgruppe, A für einen Rest der Formel in welcher R2 und R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R2 zusätzlich noch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bezeichnen, oder einen Rest der Formel in welcher R5 einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen Carbalkoxyrest, R6 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetyl oder Benzoyl bedeuten, oder einen Rest der Formel worin R8 und R9 die gleiche Bedeutung wie R und R' haben und R10 Wasserstoff oder die Cyangruppe bezeichnet, B für eine Einfachbindung oder für einen durch Hydroxylreste und gegebenenfalls eine zusätzliche Carboxylgruppe substituierten Alkylenrest stehen, und die Indizes m, n, o und p 1 bis 4 bedeuten, sind insbesondere zum Färben von Polyacrylnitril und sauermodifizierten Polyestern und Polyamiden geeignet.

  式中的阳离子甲基染料 其中 R 代表任选取代的烷基、 R'是氢、烷基、卤素、烷氧基、苯氧基、苄氧基、苄基、羧基、羧酸烷基酯、任选取代的碳酰胺基团、任选取代的磺酰胺基团、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、三氟甲基、乙酰基或苯甲酰基、 A 是式中的一个基团 其中 R2 和 R3 代表任选取代的烷基，以及 R2 还表示任选取代的苯基、 R4 表示氢、烷基、烷氧基或卤素，或式中的一个基团 其中 R5 表示烷基、任选取代的苯基或烷氧基、 R6 表示氢、任选取代的烷基，以及 R7 表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羰基烷氧基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、乙酰基或苯甲酰基，或式中的一个基团 其中 R8 和 R9 与 R 和 R' 意义相同，且 R10 表示氢或氰基、 B 代表单键或被羟基取代的亚烷基，可选地还包括一个羧基，以及 指数 m、n、o 和 p 表示 1 至 4，特别适用于聚丙烯腈和酸改性聚酯及聚酰胺的着色。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkynes via C–N and S–N Cleavages: A Versatile Approach to Highly Functional Indoles
  作者：Fei Zhao、Dengyou Zhang、Yong Nian、Lei Zhang、Wei Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol5024745

  日期：2014.10.3

  Palladium catalyzed intramolecular addition of C-N and S-N bond to alkynes with the migration of functional groups has been achieved. A wide range of functional groups including acyl, pyruvoyl, amide, and sulfonyl groups can migrate smoothly and be conveniently introduced at the C-3 postion of indoles in our catalytic system. The operational simplicity and broad substrate scope demonstrate the great potential of this method for the synthesis of highly functional indoles.