2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮 | 246181-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-(4’-methoxyphenyl)-1H-4-quinolone
• 英文别名: N-methyl-2-(p-methoxyphenyl)-quinolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4(1H)-one；1-methyl-2-(4'-methoxyphenyl)-4-quinolone；2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-quinolone；2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4(1H)-quinolinone；2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 246181-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FTEHKBSVTFDQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylquinoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉-4(1H)-硫酮衍生物结构的光谱和量子化学研究

  摘要：

  摘要 使用光谱方法、X 射线晶体学和量子化学技术在溶液、固体和气体状态下探测了标题化合物的几何结构。NH-4-硫酮在溶液（NMR 和 PCM-B3LYP(MP2)/6-31+G(d) 计算）和固态（FT-IR 和 X 射线）中的唯一存在也通过比较它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1H)-硫酮衍生物的光谱数据。气相中喹啉-4-硫酮和喹啉-4-硫醇（4-巯基喹啉）异构体的共存通过质谱法证实，4-硫醇的优势得到了量子化学技术（PM3、MP2）的支持和 B3LYP）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.11.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-quinolone Alkaloids via Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamines.

  摘要：

  2-芳基喹啉生物碱、2-苯基喹啉和杜巴敏，以及 2-芳基喹啉酮生物碱、1-甲基-2-苯基-4-喹啉酮、graveoline、reevesiamine-A 和 eduline 的合成是通过 1, 2, 3-苯并三嗪与烯胺的 Diels-Alder 反应完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1038

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Alkyl-2-phenyl-4-quinolones from 2-Halobenzoic Acids
  作者：Yoon Ju Song、Jin Sun Choi、Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

  日期：2013.10.20

  2-halobenzoyl chlorides as starting materials. The reaction of N-methylisatoic anhydride with the lithium enolate of an 4'-methoxyacetophenone afforded the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone in a short sequence, but the yield was low. N-(2-Acetylphenyl)benzamides, prepared by Friedel-Crafts acylation of N-phenyl benzamides with acetyl chloride or benzoylation of 2'-aminoacetophenones with benzoyl chlorides, were

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2
• A General Copper Powder-Catalyzed Ullmann-Type Reaction of 3-Halo-4(1<i>H</i>)-quinolones With Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo200680j

  日期：2011.6.17

  3-(N-Substituted) 4(1H)-quinolinones were synthesized using the copper-catalyzed Ullmann C–N bond forming strategy in moderate to quantitative yields. Starting from 3-halo-4(1H)-quinolones, various nucleophiles including amides, lactams, sulfonamides and NH-containing azoles have been used successfully. In all cases, the reactions take place rapidly in toluene and proceed by using copper powder as

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。
• Tautomeric 2-arylquinolin-4(1H)-one derivatives- spectroscopic, X-ray and quantum chemical structural studies
  作者：Malose J Mphahlele、Ahmed M El-Nahas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.003

  日期：2004.1

  Abstract A convenient method for the synthesis of 2-aryl-1-methylquinolin-4(1 H )-ones is described. Spectroscopic and X-ray crystallographic techniques as well as quantum chemical calculations have been used to probe the structure of potentially tautomeric 2-arylquinolin-4(1 H )-ones in solution phase, gas phase and solid state. The exclusive NH-4-oxo nature of the title compounds in solution phase

  摘要 描述了一种合成 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1 H)-酮的简便方法。光谱和 X 射线晶体学技术以及量子化学计算已被用于探测溶液相、气相和固态中潜在互变异构的 2-芳基喹啉-4(1 H)-酮的结构。通过将它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉- 4(1 H)-酮和2-芳基-4-甲氧基喹啉衍生物。质谱分析的结果证实了气相中 4-喹啉酮和 4-羟基喹啉异构体的共存，这得到了量子化学计算的支持。
• An Efficient Synthesis of ( <scp>1‐Methyl</scp> )‐2‐phenyl‐4‐quinolones from ( <scp> <i>N</i> ‐Methyl </scp> )isatoic Anhydride
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12239

  日期：2021.4

  substitution of (N‐methyl)isatoic anhydride with N,O‐dimethylhydroxylamine hydrochloride in CH3CN gave N‐methoxy‐N‐methyl 2‐(N‐methyl)aminobenzamide, which was treated with ethynyllithium reagents to afford 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones. The 6‐endo cyclization of 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones using NaOCH3 in CH3OH at 65 °C gave various (1‐methyl)‐2‐phenyl‐4‐quinolone

  用CH 3 CN中的N，O-二甲基羟胺盐酸盐将（N-甲基）乙酸酐进行酰基取代，得到N-甲氧基-N-甲基2-（N-甲基）氨基苯甲酰胺，用乙炔基锂试剂处理后得到1- [ 2-（（N-甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮。6-内的1- [2-（环化ñ -甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮使用的NaOCH 3在CH 3在65℃下，得到OH各种（1-甲基）-2- -苯基-4-喹诺酮衍生物，收率高。
• Synthesis and cyclisation studies of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Djenisa H.A. Rocha、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.058

  日期：2015.10

  The synthesis of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones, through the Heck reaction of 2-aryl-3-iodo-1-methyl-quinolin-4(1H)-ones with styrene is described. 2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4(1H)-ones can be obtained efficiently in a two-step transformation, methylation followed by in situ cyclization of N-(2-acetylphenyl)benzamides into 2-aryl-1-methylquinolin-4(1H)-ones, which underwent

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。