5-(2-bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester | 792912-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(2-bromoacetyl)-2-chlorobenzoate
• CAS: 792912-02-8
• 化学式: C₁₀H₈BrClO₃
• 分子量: 291.529
• InChiKey: SYLNNKTXVSPPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  真核翻译延伸因子1-α1 Gamendazole结合位点的绑定3-羟基-4（1 H）-喹啉酮作为新型配体具有抗癌活性。

  摘要：

  在这里，我们使用计算模型确定了避孕药Gamendazole的相互作用部位。该药物先前被描述为真核翻译延伸因子1-α1（eEF1A1）的配体，被发现是2-苯基-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮（3-HQs）衍生物的潜在靶位），具有抗癌活性。通过下拉测定法证实了这类3-HQs衍生物与癌细胞内eEF1A1的相互作用。我们设计并合成了一个新的3-HQ家族，随后应用了等温滴定量热法，表明这些化合物与eEF1A1牢固结合。此外，我们发现这些衍生物中的一些具有显着的体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00078
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-2-chlorobenzoate 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(2-bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE INHIBITORS OF THE P2X7 RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS BENZAMIDIQUES DU RECEPTEUR P2X7

  摘要：

  本发明提供了P2X7受体的苯甲酰胺抑制剂，其化学式为(I)，其中R1-R3如本文所定义。本发明的化合物在治疗IL-1介导的疾病方面具有用途，包括但不限于炎症性疾病，如骨关节炎和类风湿关节炎；过敏，哮喘，慢性阻塞性肺病，癌症，再灌注或缺血性中风或心脏病发作，自身免疫疾病和其他疾病。

  公开号：

  WO2004099146A1

文献信息

• Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
  申请人：Dombroski A. Mark

  公开号：US20050009900A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides benzamide inhibitors of the P2X 7 receptor of the formula: wherein R 1 -R 3 are as defined herein. The compounds of the invention are useful in the treatment of IL-1 mediated disorders, including, without limitation, inflammatory diseases such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis; allergies, asthma, COPD, cancer, reperfusion or ischemia in stroke or heart attack, autoimmune diseases and other disorders.

  本发明提供了公式如下的P2X7受体的苯甲酰胺抑制剂：其中R1-R3如本文所定义。本发明的化合物在治疗IL-1介导的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病，如骨关节炎和类风湿性关节炎；过敏、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、癌症、中风或心脏病发作中的再灌注或缺血、自身免疫性疾病和其他疾病。
• Benzamide Inhibitors of the P2X7 Receptor
  申请人：Dombroski A. Mark

  公开号：US20070142329A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention provides benzamide inhibitors of the P2X 7 receptor of the formula: wherein R 1 -R 3 are as defined herein. The compounds of the invention are useful in the treatment of IL-1 mediated disorders, including, without limitation, inflammatory diseases such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis; allergies, asthma, COPD, cancer, reperfusion or ischemia in stroke or heart attack, autoimmune diseases and other disorders.

  本发明提供了P2X7受体的苯甲酰胺抑制剂，其化学式如下：其中R1-R3的定义如本文所述。本发明中的化合物可用于治疗IL-1介导的疾病，包括但不限于炎症性疾病，如骨关节炎和类风湿性关节炎；过敏、哮喘、COPD、癌症、脑卒中或心脏病发作中的再灌注或缺血、自身免疫疾病和其他疾病。
• BENZAMIDE INHIBITORS OF THE P2X7 RECEPTOR
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1626962A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• US7186742B2
  申请人：——

  公开号：US7186742B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• US7553972B2
  申请人：——

  公开号：US7553972B2

  公开（公告）日：2009-06-30