2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 139962-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)<1H>-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-7-azaindole
• CAS: 139962-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SHISXEDJQZVJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒交叉偶联反应与多个含氮杂环的应用

  摘要：

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Azaindole synthesis through dual activation catalysis with N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  报道了一种由卡宾催化实现的无过渡金属合成2-芳基吡唑吲哚的方法，具有高产率和广泛底物范围，包括以前无法访问的吡唑吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04735a

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• [EN] SIBIRILINE DERIVATIVES FOR USE FOR PREVENTING AND/OR TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH CELLULAR NECROPTOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SIBIRILINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DES TROUBLES ASSOCIÉS À LA NÉCROPTOSE CELLULAIRE
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017064217A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use as inhibitor of cellular necroptosis. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use for preventing and/or treating disorders associated with cellular necroptosis. The present invention also encompasses the use of a compound of the general formula (I) for organs preservation.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用作细胞坏死的抑制剂。本发明还涉及包含一般式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂的药物组合物，用于预防和/或治疗与细胞坏死相关的疾病。本发明还包括一般式（I）的化合物用于器官保存的用途。
• The acid-catalysed synthesis of 7-azaindoles from 3-alkynyl-2-aminopyridines and their antimicrobial activity
  作者：Tlabo C. Leboho、Sandy F. van Vuuren、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/c3ob41798k

  日期：——

  The synthesis of 7-azaindoles from 3-alkynyl-2-aminopyridines using acidic conditions, namely, a mixture of trifluoroacetic acid (TFA) and trifluoroacetic anhydride (TFAA), is described. This methodology resulted in the synthesis of fifteen 7-azaindoles, with most containing substituents at the 2- and 5-positions. The majority of these were tested for antimicrobial activity against a range of bacteria and yeasts. The 7-azaindoles displayed the best activity against the yeasts, particularly against Cryptococcus neoformans, where activities as low as 3.9 μg ml−1 were observed.

  酸性条件下，即三氟乙酸（TFA）与三氟乙酸酐（TFAA）的混合物中，从3-炔基-2-氨基吡啶合成7-氮杂吲哚的方法已被报道。该方法合成了十五种7-氮杂吲哚，其中大部分在2-位和5-位含有取代基。这些化合物的多数被测试了其对一系列细菌和酵母的抗微生物活性。7-氮杂吲哚显示出对酵母的最佳活性，尤其是对新生隐球菌，观察到低至3.9 μg/ml−1的活性。
• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。