1,1-bis(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 858445-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-bis(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis-(4-brom-phenyl)-3-phenyl-prop-2-in-1-ol；1-Hydroxy-3-phenyl-1.1-bis-(4-brom-phenyl)-propin-(2)
• CAS: 858445-49-5
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂O
• 分子量: 442.15
• InChiKey: HMBAPSBLFALMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到3,3-bis-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-bis(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Tandem Friedel−Crafts Alkylation/Hydroarylation of Propargylic Alcohols with Phenols as an Expedient Route to Indenols
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/ol901981s

  日期：2009.11.5

  A method to prepare indenols efficiently by ytterbium(III) triflate catalyzed tandem Friedel−Crafts alkylation/hydroarylation of propargylic alcohols with phenols is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent yields and regioselectivity under mild conditions and offers a straightforward and convenient one step synthetic route to bioactive indenols and its derivatives.

  描述了一种通过三氟甲磺酸（（III）催化串联Friedel-Crafts炔丙醇与苯酚的烷基化/氢芳基化反应有效地制备茚基的方法。该反应在温和条件下以中等至极好的收率和区域选择性完成，并为生物活性茚及其衍生物提供了简单直接的一步合成途径。
• NIR-to-vis photon upconversion in rubrenes with increasing structural complexity
  作者：Edvinas Radiunas、Manvydas Dapkevičius、Lukas Naimovičius、Paulius Baronas、Steponas Raišys、Saulius Juršėnas、Augustina Jozeliūnaitė、Tomas Javorskis、Ugnė Šinkevičiūtė、Edvinas Orentas、Karolis Kazlauskas

  DOI：10.1039/d1tc00296a

  日期：——

  the emission quantum yield. Nevertheless, the sterically crowded rubrenes were found to exhibit lower sensitized UC performance compared to the conventional rubrene, which was ascribed to inefficient triplet energy transfer from a sensitizer and poor TTA (for the core-modified rubrene only). By exploiting the distinct feature of rubrenes to simultaneously express both SF and TTA in the solid films, their

  橡胶是用于近红外至可见光子上转换（UC）的最广泛使用的三重态-三重态an灭（TTA）发射体，但是，固态膜中的强单重态裂变（SF）会终止其发射，并妨碍实际的TTA-UC应用。在这里，问题是由与空间要求的3,5-二装饰红荧烯解决叔-在外围和核心处的-丁基苯基侧基导致发射量子产率提高40倍。然而，与传统的红荧烯相比，在空间上拥挤的红宝石表现出较低的敏化UC性能，这归因于敏化剂的三重态能量转移效率低和TTA差（仅适用于核心改性的红荧烯）。通过利用红宝石的独特特征在固体膜中同时表达SF和TTA，独立于不含敏化剂的膜中的TET评估了它们的TTA效率。结果暗示抑制SF之间的折衷和增强TTA在红荧烯发射器，其可以解决通过仔细选择空间位阻的程度和侧基的连接位置。彻底分析及时荧光和延迟荧光显示，外围的庞大侧链部分不会阻碍TTA，即，它与未取代的红荧烯一样有效，而直接与核心相连的这些部分则显着抑制了TTA。当前
• K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center
  作者：M. Bhanuchandra、Ram Singh Jat、Raveendrababu Kothapalli

  DOI：10.1055/a-2242-6435

  日期：2024.5

  An efficient K2CO3-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization of β,β-diarylated α,β-unsaturated ketoximes is described. This methodology allows access to arene-rich 2-isoxazoline derivatives bearing a quaternary center in excellent yields with an operationally simple experimental procedure. Deuterium-scrambling experiments were carried out to shed light on the reaction pathway. To demonstrate the synthetic utility of the method, a large-scale synthesis and Ullmann-type C–N bond-formation reaction between pyrazole and dibrominated isoxazoline was performed.

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。
• Copper‐Catalyzed Sequential C(<i>sp</i>²)−H/C(<i>sp</i>³)−H Annulation of Indoles with Propargylic Alcohols to Access Hydrobenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yi‐Rui Zhang、Zong‐Wang Qiu、Zhao‐Jie Fu、Shao‐Shuai Chen、Han‐Peng Pan、Bao Qiong Li、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301475

  日期：2024.3.19

  Herein, we describe an efficient copper-catalyzed sequential C(sp2)–H/C(sp3)–H annulation of indoles with propargylic alcohols for the synthesis of diversely functionalized hydrobenzo[b]carbazole scaffolds. The reaction involves a Friedel-Crafts addition, 1,5-H shift, 6π electrocyclization, and dearomatization-aromatization cascade. Importantly, this is the first report of the use of 2-(diarylmethyl)indoles

  在此，我们描述了一种高效的铜催化吲哚与炔丙醇连续C(sp2)-H/C(sp3)-H环化反应，用于合成多种功能化的氢苯并[b]咔唑支架。该反应涉及弗里德尔-克来福特加成、1,5-H 变换、6π 电环化和脱芳构化-芳构化级联。重要的是，这是在无氧化剂条件下涉及 C(sp3)–H 吲哚官能化的 (3+3) 成环反应中使用 2-(二芳基甲基)吲哚作为三碳合成子的首次报道。