1-(bromoacetyl)-3-methylazulene | 490038-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(bromoacetyl)-3-methylazulene
• 英文别名: Ethanone, 2-bromo-1-(3-methyl-1-azulenyl)-；2-bromo-1-(3-methylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 490038-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: LMLOBQNUEHVNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  370.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoacetyl)-3-methylazulene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-3-[2-(1-methylethylidenehydrazino)thiazol-4-yl]azulene
  参考文献：
  名称：

  1-（4-噻唑基）azulenes的合成：溴乙酰基取代的天青烯与硫代酰胺，硫脲和硫代半氨基咔唑的反应

  摘要：

  1-（溴乙酰基）-3-甲基氮杂烯（1a）和3-（溴乙酰基）氮杂-1-羧酸甲酯（1b）与硫酰胺3a，b和硫脲3c，d在沸腾的乙醇中反应生成相应的（4-噻唑基）天青石4a-d和5a-d分别以良好的产率。二溴乙酰基取代的甘菊环的反应（2）也得到（4-噻唑基）薁图5a-d较低的产率和甘菊环2被回收。通过在100％磷酸中加热化合物5a-d，消除酯基，得到1-（4-噻唑基）azulenes 6a-d。化合物1a，b与硫代半咔唑7a-f反应，通过它们的氢化物以中等至高收率得到[（2-亚烷基肼基肼基）噻唑-4-基] azulenes 8a-f和9a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410512
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-methylazulene 在 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1-(bromoacetyl)-3-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  以1-（溴乙酰基）氮杂唑为新结构单元合成1-（2-苯并呋喃羰基）氮杂卓

  摘要：

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390411