((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(morpholinomethanone) | 1410798-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(morpholinomethanone)
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(morpholine-4-carbonyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1410798-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: ROAHUKZWBJLJOV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(morpholinomethanone) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-goniopypyrone and (+)-goniotriol using Pd-catalyzed carbonylation

  摘要：

  Syntheses of (+)-goniopypyrone and (+)-goniotriol isolated from Goniothalamus giganteus were achieved. The key steps involve Pd-catalyzed carbonylation for lactone ring formation and diastereoselective reduction of ynone using the (R)-CBS catalyst and borane dimethyl sulfide complex. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151039
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 反应 16.0h， 以55.8 g的产率得到((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(morpholinomethanone)
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Chiral Pool Based Efficient Synthesis of the Aminocyclitol Core and Furanoside of (−)- Hygromycin A: Formal Total Synthesis of (−)-Hygromycin A
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol3028237

  日期：2012.12.7

  and inexpensive C2-symmetric tartaric acids to the chiral O-isopropylidenebenzooxazole—a convenient precursor to the aminocyclitol core of hygromycin A as well as the chiral γ-disilyloxybutyrolactone—a pivotal intermediate to approach to the furanoside of hygromycin A.

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。
• Synthesis of (+)-goniopypyrone and (+)-goniotriol using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Makoto Sugimoto、Ayumi Tanaka-Oda、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151039

  日期：2019.9

  Syntheses of (+)-goniopypyrone and (+)-goniotriol isolated from Goniothalamus giganteus were achieved. The key steps involve Pd-catalyzed carbonylation for lactone ring formation and diastereoselective reduction of ynone using the (R)-CBS catalyst and borane dimethyl sulfide complex. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.