N-benzoylamino-4-benzoylaminodiphenylamine | 74542-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylamino-4-benzoylaminodiphenylamine
• 英文别名: N-(4-benzamidophenyl)-N-phenylbenzamide；N-phenyl-N,N'-p-phenylene-bis-benzamide；N-Phenyl-N,N'-p-phenylen-bis-benzamid；N-Phenyl-N.N'-dibenzoyl-p-phenylendiamin；4-Benzamino-N-benzoyl-diphenylamin；N-[4-(N-benzoylanilino)phenyl]benzamide
• CAS: 74542-57-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: IAGNRWUMDCCCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到N-benzoylamino-4-benzoylaminodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  经由自由基途径的苯甲酸酯的对位选择性铜催化的C（sp2）-H酰胺化/二聚。

  摘要：

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。

  DOI：

  10.1039/c9cc09824k

文献信息

• The mechanisam of electrochemical reduction of <i>N</i>-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation
  作者：Denis Bérubé、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v82-168

  日期：1982.5.1

  The electrochemical reduction of N-haloamides (ZCONRX) in acetonitrile involves two consecutive one-electron transfers and generates the amide anion. Attempts to trap the intermediate amidyl radical resulting from the first electron transfer were unsuccessful. In the case of the N-halo-N-hydroamides (R = H), the amide anion formed at the electrode abstracts a proton from an incoming N-halo-N-hydroamide molecule to give the parent amide and the conjugate base of the N-haloamide (father–son protonation). Thus, half of the N-halo-N-hydroamide reaching the electrode is reduced, the other half being converted to its conjugate base. In acetonitrile-LiClO₄ (0.2 M) containing 0.2% water, the conjugate base is reducible and the polarograms therefore show two waves (irreversible and diffusion controlled) of equivalentintensities due respectively to the reduction of the N-halo-N-hydroamide and to the reduction of its conjugate base. In the case of the N-chloro-N-alkyl(aryl)amides (X = Cl, R = alkyl or aryl), the amide anion abstracts a proton from the medium to give the parent amide and anionic species that react with the starting N-chloroamide regenerating the amide anion. Hence, the coulometric results are low [Formula: see text] However, in the presence of acetic acid, the reduction consumes 2 F/mol as expected. The N-alkylamide anion has been trapped by N-alkylation and N-acylation. The voltammograms of N-chloro-N-alkyl(aryl)amides show multiple waves on mercury and platinum due to passivation–adsorption phenomena but a single wave on vitreous carbon.

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。
• Ford et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3529,3532
  作者：Ford et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weiss; Duerr; Haas, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 647 - 649
  作者：Weiss、Duerr、Haas

  DOI：——

  日期：——
• Biehringer; Busch, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1970
  作者：Biehringer、Busch

  DOI：——

  日期：——
• Ueda, Chihiro; Ohmori, Hidenobu; Ueno, Kyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1407 - 1413
  作者：Ueda, Chihiro、Ohmori, Hidenobu、Ueno, Kyoji、Hamada, Yuka、Tatsumi, Shinji、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——