N-(4-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺 | 73333-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl-N-4-nitrophenylbenzamide；N-(4-nitro-phenyl)-N-phenyl-benzamide；N-(4-Nitro-phenyl)-N-phenyl-benzamid；Benzoesaeure-[phenyl-(4-nitro-phenyl)-amid]；4-Nitro-N-benzoyl-diphenylamin；N-(4-nitro-phenyl)-N-phenyl-benzoic acid amide
• CAS: 73333-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: WMUGJPONEOCVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  509.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Interactions between forests and herbivores: the role of controlled grazing experiments

  摘要：

  本文回顾了大型食草动物在森林系统中作为研究和管理工具的控制放牧使用，特别关注于西北欧以围栏为基础的植物与动物相互作用研究。控制放牧研究表明，大型食草动物（野生和家养）对森林的组成和动态有显著影响。我们回顾了当前的知识，强调了在森林动态关键领域中识别出的研究不足及新研究的潜力。目前为止，对放牧强度的关键阈值在不同树种的再生和维持方面的评估尝试很少。因此，尚不可能为特定目标定义合适的放牧管理技术，但急需这种知识，尤其是在自然森林残存不多的国家。初级生产力的梯度被证明会影响放牧选择和非森林植被中物种对损害的反应，但很少有研究探讨这些影响在森林系统中的表现。关于植物与食草动物以及食草动物之间相互作用的研究需要在不同的植物和动物密度下进行。对生物多样性问题的日益关注也突显了我们对森林系统知识的不足。我们得出结论，控制放牧实验在森林研究的这些关键方面中扮演着重要角色，而其潜力尚未得到充分利用。

  DOI：

  10.1093/forestry/73.4.381
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(4-硝基苯基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of tertiary acyclic amides by the Chapman rearrangement of aryl benzimidates in ionic liquids

  摘要：

  The Chapman rearrangement of aryl N-arylbenzimidates to tertiary acyclic amides is accelerated in ionic liquids and proceeds at lower temperatures as 120-190 degrees C.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.03.016

文献信息

• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。
• The Use of Lithium Amides in the Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-11C]Amides
  作者：Oleksiy Itsenko、Elisabeth Blom、Bengt Långström、Tor Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700255

  日期：2007.9

  Weakly nucleophilic amines were converted into the corresponding lithium amides and used in either one- or two-pot palladium mediated-reactions with [11C]carbon monoxide and aryl iodides. It was fo ...

  弱亲核胺被转化为相应的氨基化锂，并用于与 [ 11 C] 一氧化碳和芳基碘化物的一锅或两锅钯介导的反应。这是为了...
• A General and Efficient CuBr₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Secondary Acyclic Amides
  作者：Mangang Wang、Hua Yu、Xinwen You、Jun Wu、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201200701

  日期：2012.10

  A general and efficient Cu(II)‐catalyzed cross‐coupling method is reported for the preparation of acyclic tertiary amides. Generally moderate to excellent yields and functional group tolerance were obtained with secondary acyclic amides and aryl halides as substrates in toluene.

  据报道，一种通用且有效的Cu（II）催化交叉偶联方法可用于制备无环叔酰胺。以仲无环酰胺和芳基卤化物为甲苯底物，通常获得中等至优异的收率和官能团耐受性。
• Rearrangement of nitrones to amides using chlor0sulfonyl isocyanate
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96081-8

  日期：1986.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones a-n and a,b has been studied. α, α, N-Triaryl nitrones a-n react with CSI to form the N,N-diaryl arylamides a-n and i-n in good yields. In the case of α-H, α, N-diaryl nitrones a,b however, two compounds viz., the rearranged product a,b and the 1,4-dihydro tetrazines a,b are formed.

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮an和a，b的反应。α，α，N-三芳基硝酮的与CSI反应以形成N，N-二芳基芳基酰胺的和以良好的收率英寸 然而，在α-H，α，N-二芳基亚硝基a，b中，形成了两种化合物，即重排产物a，b和1，4-二氢四嗪a，b。
• Ford et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3529,3532
  作者：Ford et al.

  DOI：——

  日期：——