N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzamide | 33986-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzamide
• 英文别名: N'-Benzoyl-N,N-dimethyl-p-phenylendiamin；N-[4-(Dimethylamino)phenyl]benzamide
• CAS: 33986-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00791174
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FAGWWPIMUCTINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 苯甲酰氯 、 N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzamide 、 sodium;hydride 、 钠 、 氯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 为溶剂， 以affords N'-benzoyl-4-dimethylaminophenylhydrazine的产率得到benzoic acid-[N'-(4-dimethylamino-phenyl)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-3-(amino-lower-alkyl)indoles

  摘要：

  1-酰基-3-(氨基低碳基)吲哚是一种有用的抗炎药物，可以通过以下方式制备：通过对3-(氨基低碳基)吲哚进行酰化反应；通过N'-酰基苯肼和氨基低碳酮的费舍尔吲哚合成反应；通过胺与1-酰基-3-(卤代低碳基)吲哚的烷基化反应；或通过1-酰基-3-吲哚-低碳基羧醛的还原烷基化反应制备。

  公开号：

  US04160862A1
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzophenone-seqtrans-oxime 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Shah; Ichaporia, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1934, vol. 3/, p. 172,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylation/Oxidative Amidation of α-Keto Acids with Amines under Mild Reaction Conditions Using O₂
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Hong Yi、Chu Qin、Ruopeng Bai、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201308614

  日期：2014.1.7

  visible‐light photoredox catalysis and radical reactions. A novel, simple, and efficient radical oxidative decarboxylative coupling with the assistant of the photocatalyst [Ru(phen)3]Cl2 is described. Various functional groups are well‐tolerated in this reaction and thus provides a new approach to developing advanced methods for aerobic oxidative decarboxylation. The preliminary mechanistic studies revealed

  光化学开创了化学发展的新纪元，光氧化还原催化已经成为一个热门话题，特别是在过去的五年中，结合了可见光光氧化还原催化和自由基反应。描述了一种新颖，简单，有效的与光催化剂[Ru（phen）3 ] Cl 2辅助的自由基氧化脱羧偶联。该反应中的各种官能团均具有良好的耐受性，因此为开发高级方法进行好氧氧化脱羧提供了一种新方法。初步的机理研究表明：1）[Ru（phen）3 ] 2+ *与苯胺之间的SET过程起重要作用；2）2激活可能是决定速率的步骤；3）脱羧步骤是不可逆且快速的过程。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Nickel/Briphos-Catalyzed Direct Transamidation of Unactivated Secondary Amides Using Trimethylsilyl Chloride
  作者：Subeen Yu、Taeil Shin、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03304

  日期：2018.12.7

  Direct transamidation of secondary amides was developed via nickel catalysis. In the presence of trimethylsilyl chloride and manganese, Ni(diglyme)Cl2 with a Briphos ligand efficiently promoted the transamidation of N-aryl benzamide derivatives with primary amines to afford the corresponding secondary amides in moderate to good yields. Primary amines bearing electron-donating groups gave higher yields

  通过镍催化开发了仲酰胺的直接转氨基。在三甲基甲硅烷基氯和锰的存在下，具有Briphos配体的Ni（diglyme ）Cl 2有效地促进了N-芳基苯甲酰胺衍生物与伯胺的氨基转移，从而以中等至良好的收率提供了相应的仲酰胺。带有给电子基团的伯胺给出了更高的转酰胺基产物收率。

表征谱图