2,3-diethynylbiphenylene | 87710-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-diethynylbiphenylene
• CAS: 87710-28-9
• 化学式: C₁₆H₈
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KDXZUTRSDGPNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (decomp)
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethynylbiphenylene 在 palladium on activated charcoal carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis,cis,syn-4b,5,5a,9b,10,10a-hexahydro<3>phenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)biphenylene 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-diethynylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502

文献信息

• 2,3-Bis(trimethylsilyl)- and 2,3,8,9-tetrakis(trimethylsilyl)[4]phenylene
  作者：Michael. Hirthammer、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00269a076

  日期：1986.4
• On the Nature of Nonplanarity in the [N]Phenylenes
  作者：Daniel Holmes、Sriram Kumaraswamy、Adam J. Matzger、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3399::aid-chem3399>3.0.co;2-v

  日期：1999.11.5

  The [N]phenylenes display marked deformation from planarity in the crystalline state. In order to probe the generality of this phenomenon, several derivatives were synthesized and their single-crystal X-ray structures were obtained. All new compounds displayed some degree of nonplanarity. Thus, for example, the parent triangular [4]phenylene (4b) has a median bend angle at the ring junction of 1.5 degrees and a range of 0.3 degrees to 3.5 degrees, whereas hexakis[triisopropylsilyl(ethynyl)] triangular [4]phenylene (4c) possesses the bulkiest appendages and the largest median bend angle and range (3.8 degrees and 1.7 degrees-5.6 degrees, respectively). A detailed analysis of the bending and twisting angles at the ring junctions, however, revealed that the magnitude of deformations were independent of topology, molecular size, and substituent type. In contrast to the phenylenes, a Cambridge Structural Database (CSD) search of unsubstituted and non-peri-substituted naphthalenes and anthracenes shows these molecules to be virtually planar in the solid state. A comparison of the single-point energies (HF/6-31G*) of the phenylenes with the acenes calculated for molecules possessing a fixed bend angle at the ring fusion of 3 degrees, 6 degrees, 9 degrees, and 12 degrees reveals the former to be 26% to 45% easier to deform than the latter. Based on these results, the nonplanarity seen for the phenylenes is most likely a consequence of crystal-packing forces deforming particularly flexible molecules.
• BERRIS, B. C.;HOVAKEEMIAN, G. H.;LAI, YEE-HING;MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5670-5687
  作者：BERRIS, B. C.、HOVAKEEMIAN, G. H.、LAI, YEE-HING、MESTDAGH, H.、VOLLHARDT, K.+

  DOI：——

  日期：——
• HIRTHAMMER, M.;VOLLHARDT, K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 9, 2481-2482
  作者：HIRTHAMMER, M.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles