2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-(2-methyloxazole-4-yl)bromobenzene | 1292781-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-(2-methyloxazole-4-yl)bromobenzene
• 英文别名: 2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-(2-methyloxalol-4-yl)bromobenzene；4-[2-Bromo-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-oxazole；4-[2-bromo-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1292781-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 335.224
• InChiKey: URVAKLHDJLPCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-(2-methyloxazole-4-yl)bromobenzene 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到[2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-bis(2-methyloxalol-4-yl)phenyl-κ3-NCN]bromopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions

  摘要：

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01414a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-methylthiazole-4-yl)-6-(2-methyloxazole-4-yl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions

  摘要：

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01414a

文献信息

• Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions
  作者：Qun-Li Luo、Jian-Ping Tan、Zhi-Fu Li、Yue Qin、Lin Ma、Dong-Rong Xiao

  DOI：10.1039/c0dt01414a

  日期：——

  Two novel NCN-pincer complex precursors bearing frameworks of 2,6-bis(oxazol-4-yl)benzene (A) and 2-(thiazol-4-yl)-6-(oxazol-4-yl)benzene (B) were synthesized. Palladations of A and B afforded two new bis(azole) pincer complexes, [(A-κ3NCN)PdBr] (1) and [(B-κ3NCN)PdBr] (2). Both complexes were fully characterized by NMR, MS, DSC-TGA and single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 1 crystallizes in a noncentrosymmetric orthorhombic space group Cmc21 (No. 36, Z = 4). Complex 2 crystallizes in a centrosymmetric monoclinic space groupP21/n (No. 14, Z = 4). Despite the similarity in their chemical formulas, the structures of the two complexes are subtly different: they are built up of two-dimensional supramolecular layers with identical topology, but stacked in different sequences, i.e., the layers in complex 1 are stacked in an AAAA-type fashion, while those in complex 2 are stacked in an alternating AA−1AA−1 sequence (A denotes a layer; A−1 stands for A's inversion symmetry equivalent). In addition, the complexes showed good catalytic activity toward Mizoroki–Heck reactions.

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。