2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁酸 | 3261-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4-oxobutanoic acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-3-benzoyl-propionsaeure；3-Benzoyl-2-<4-methoxy-phenyl>-propionsaeure；2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure
• CAS: 3261-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RMDKJQREEDMJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Allen et al., Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 137,139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以37.38%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有潜在心脏保护和预防溃疡作用的潜在潜在的消炎和镇痛药2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-ones的合成

  摘要：

  合成了几个新的2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one，并评估了其体内的抗炎和镇痛活性以及可能的体外COX-2选择性。为了严格评估新合成药物对正常止血产生有害作用的可能性，还评估了抗血小板活性和全血凝固时间。根据光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。本研究已导致鉴定出4-（4-甲氧基苯基）-2-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-（17 ）作为一种理想的消炎药，对COX-2酶具有良好的亲和力和出色的选择性，而没有致溃疡和心血管的副作用。此外，在较低剂量下，所有哒嗪酮衍生物似乎都不会影响正常的止血平衡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1588-9

文献信息

• β-AROYL-α- AND -β-ARYLPROPIONIC ACIDS: PART I. THEIR PREPARATION AND LACTONIZATION
  作者：Sayed Sherif

  DOI：10.1139/v61-338

  日期：1961.12.1

  β-p-bromobenzoyl-α- and -β-phenyl-propionic acid, and a mixture of β-p-bromobenzoyl-α- and -β-p-hydroxyphenylpropionic acid, respectively.Similarly, iodobenzene reacts with the same anhydrides to give a mixture of β-p-iodobenzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid and β-benzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid, and a mixture of β-benzoyl- and β-p-iodobenzoyl-α-p-methoxyphenylpropionic acid, respectively.Phenyl- and diphenyl-succinic

  溴苯在无水氯化铝存在下与苯基和对甲氧基苯基琥珀酸酐反应生成β-对溴苯甲酰基-α-和-β-苯基-丙酸的混合物，以及β-对溴苯甲酰基的混合物-α-和-β-对羟基苯基丙酸，分别。同样，碘苯与相同的酸酐反应得到β-​​对碘苯甲酰-α-和-β-苯基丙酸和β-苯甲酰-α-和-的混合物β-苯基丙酸，以及β-苯甲酰基-和β-对碘苯甲酰基-α-对甲氧基苯基丙酸的混合物。苯基-和二苯基-琥珀酸酐被氯化铝环化成1-酮茚满和1-酮-2-苯基茚满-3-羧酸。上述酮酸通过沸腾乙酸酐转化为β,γ-不饱和γ-内酯。
• Phase-transfer catalyzed asymmetric synthesis of α,β-unsaturated γ,γ-disubstituted γ-lactams
  作者：Alexander Arlt、Hideaki Toyama、Koji Takada、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc01058c

  日期：——

  The direct enantioselective vinylogous Michael addition of unsaturated [gamma]-monosubstituted [gamma]-lactams was realized by using chiral phase-transfer catalysis as a means to give enantioenriched [gamma],[gamma]-disubstituted [gamma]-lactams.

  不饱和的γ-单取代的γ-内酰胺的直接对映选择性乙烯基类迈克尔加成反应是通过使用手性相转移催化作为得到对映体富集的γ，γ-二取代的γ-内酰胺的方式来实现的。
• Formation of γ-Oxoacids and 1<i>H</i>-Pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from α,β-Unsaturated Ketones and Ethyl Nitroacetate
  作者：Maialen Aginagalde、Tamara Bello、Carme Masdeu、Yosu Vara、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo101388x

  日期：2010.11.5

  Michael addition of ethyl nitroacetate on α,β-unsaturated ketones followed by Nef oxidation under hydrolytic conditions yields γ-oxoacids instead of the corresponding α,δ-dioxoesters. A concerted decarboxylation step is proposed on the basis of computational results. Finally, conversion of the γ-ketoacids thus prepared into 1H-pyrrol-2(5H)-ones by reaction with primary amines under Paal−Knorr conditions

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。
• CONVERSION OF 3-ARYL-5-PHENYL-2(3H)-FURANONES INTO 3(2H)-ISOTHIAZOLONE DERIVATIVES
  作者：Hamed A. Derbala、Abdel-Saitar S. Hamad、Waleed A. El Said、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/10426500108040263

  日期：2001.8

  Abstract Upon heating 3-aryl-S-phenyl-2(3H)-furanones (la-c) with benzylamine at 100°C in the absence of solvents, ring opening occurred with the formation of the corresponding N-benzylamides (3a-c). When the latter compounds (3a-c) were allowed to react with thionyl chloride at room temperature, the corresponding isothiazolones (4a-c) were obtained. Treatment of the isothiazolones (4a-c) with sodium

  摘要 3-芳基-S-苯基-2(3H)-呋喃酮 (la-c) 与苄胺在 100°C 下在没有溶剂的情况下加热后，发生开环并形成相应的 N-苄基酰胺 (3a-c) ）。当后一种化合物（3a-c）在室温下与亚硫酰氯反应时，得到相应的异噻唑酮（4a-c）。在室温下在苯中用氢氧化钠处理异噻唑酮 (4a-c) 会影响脱苯甲酰化，得到相应的 2-苄基-4-芳基-3(2H)-异噻唑酮 (5a-c)。
• Bicyclic amides as inhibitors of acyl-coenzyme a: cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0508425A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Novel bicyclic amides of the formula wherein Ar¹ and Ar² are phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl, wherein R² is 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogeno, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino;    X, Y and Z are -CH₂-, -CH(alkyl)-, -C(alkyl)₂-, -NH-, -N(alkyl)-, -O- or SOr, wherein r is 0, 1 or 2, and m, n and p are 0 or 1;    R¹ is an alkyl chain of 1 to 25 carbon atoms; an alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain -O-, -SOr, phenylene, R²-substituted phenylene, heteroarylene or R²-substituted heteroarylene groups; an interrupted alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms, interrupted by one or more -NH-, -C(O)- or -N(lower alkyl)- groups; an interrupted alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms substituted by one or more phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl groups; a diphenylamino group; a di-(R²-substituted phenyl)amino group; a diheteroarylamino group; or a di-(R²-substituted heteroaryl)amino group;    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of artherosclerosis are disclosed.

  式中的新颖双环酰胺 其中 Ar¹ 和 Ar² 是苯基、R² 取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基，其中 R² 是 1 至 3 个取代基，这些取代基独立选自卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二烷基氨基组成的组； X、Y 和 Z 是-CH₂-、-CH(烷基)-、-C(烷基)₂-、-NH-、-N(烷基)-、-O- 或 SOr，其中 r 是 0、1 或 2，m、n 和 p 是 0 或 1； R¹是 1 至 25 个碳原子的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的烷基链；-O-、-SOr、亚苯基、R²-取代的亚苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的间断烷基链；被一个或多个-NH-、-C(O)-或-N(低级烷基)-基团间断的 4 至 25 个碳原子的烷基链； 被一个或多个苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基取代的 4 至 25 个碳原子的间断烷基链；二苯氨基基团；二(R²-取代苯基)氨基基团；二杂芳基氨基基团；或二(R²-取代杂芳基)氨基基团； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉硬化。