2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈 | 3261-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4-oxobutyronitrile；2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile；2-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitril；(+/-)-4-Oxo-4-phenyl-2-(4-methoxy-phenyl)-buttersaeure-nitril；(phenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)-2-cyanoethyl]-ketone；2-(4-Methoxy-phenyl)-3-benzoyl-propionitril
• CAS: 3261-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IVFDCPLFZOXQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 丁酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(methoxycarbonylmethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在心脏保护和预防溃疡作用的潜在潜在的消炎和镇痛药2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-ones的合成

  摘要：

  合成了几个新的2-取代-4-芳基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one，并评估了其体内的抗炎和镇痛活性以及可能的体外COX-2选择性。为了严格评估新合成药物对正常止血产生有害作用的可能性，还评估了抗血小板活性和全血凝固时间。根据光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。本研究已导致鉴定出4-（4-甲氧基苯基）-2-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-（17 ）作为一种理想的消炎药，对COX-2酶具有良好的亲和力和出色的选择性，而没有致溃疡和心血管的副作用。此外，在较低剂量下，所有哒嗪酮衍生物似乎都不会影响正常的止血平衡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1588-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  The Highly Efficient 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones Catalyzed by CsF with Water as the Additive

  摘要：

  通过使用CsF（1 mol%）作为催化剂和H2O（4当量）作为添加剂，在回流二噁烷中进行了高效的TMSCN对芳香烯酮的1,4加成反应，产率优异（91-99%），反应时间为2-7小时。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218376

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Highly Efficient Cs2CO3-Catalyzed 1,4-Addition of Me3SiCN to Enones with Water as the Additive
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Yongbin Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1218653

  日期：2010.4

  A facile and efficient 1,4-addition of Me3SiCN to enones has been achieved with perfect regioselectivity using Cs2CO3 as catalyst. Thus, with 0.5 mol% of Cs2CO3 and 4 equivalents of H2O as the additive excellent yields (81-99%) of β-cyanoketones are obtained within one to five hours. Both aromatic and aliphatic enones are found suitable substrates for this protocol.

  使用Cs2CO3作为催化剂，实现了Me3SiCN对烯酮的1,4-加成反应，具有完美的区域选择性，操作简便且效率高。因此，以0.5 mol%的Cs2CO3和4当量的H2O作为添加剂，在一至五小时内得到了优异收率（81-99%）的β-氰基酮。无论是芳香族还是脂肪族烯酮，均适用于这一反应体系。
• Synthesis of β-cyanopropan-1-one derivates by domino reaction
  作者：Hong-Ru Dong、Wang-Jun Dong、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4gc00386a

  日期：——

  nucleophilic addition involves removal of the cyano group linked to active methylene by the action of KF, and direct addition to enones. The reaction's capability for nucleophilic attack is F− > CN− in DMF. The use of low-toxicity reagents hints that the reaction is more environmentally friendly than traditional approaches.

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。
• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。