1-methoxyhex-5-en-2-one | 62715-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxyhex-5-en-2-one
• CAS: 62715-14-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NFTBDNOELIDQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyhex-5-en-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.5 g的产率得到1-(methoxymethyl)pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基烯类通过不对称加氢胺的动力学拆分：机理研究

  摘要：

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹

  DOI：

  10.1002/chem.200902229
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 甲氧基乙腈 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methoxyhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基烯类通过不对称加氢胺的动力学拆分：机理研究

  摘要：

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹

  DOI：

  10.1002/chem.200902229

文献信息

• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。
• Synthesis of (−)-Cotylenol, a 14-3-3 Molecular Glue Component
  作者：Stephen I. Ting、Dylan W. Snelson、Tucker R. Huffman、Akihiro Kuroo、Ryota Sato、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.3c07849

  日期：2023.9.20

  Small molecules that modulate the 14-3-3 protein–protein interaction (PPI) network represent valuable therapeutics and tool compounds. However, access has been lost to 14-3-3 PPI molecular glues of the cotylenin class, leading to investigations into the practical chemical syntheses of congeners and analogues. Here we report a concise synthesis of (−)-cotylenol via a 10-step asymmetric entry into a

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。
• WO2024064731A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kinetic Resolution of Aminoalkenes by Asymmetric Hydroamination: A Mechanistic Study
  作者：Alexander L. Reznichenko、Frank Hampel、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/chem.200902229

  日期：2009.11.23

  complex for 1‐alkylaminopentenes diminishes resolution efficiency. Nevertheless, the relative cyclization rate for the two diastereomeric substrate–catalyst complexes remains in a typical range of 7–10:1. Plausible attractive π interactions between the aryl substituent and either the metal center or the aromatic system of the bis(triarylsilyl)‐substituted binaphtholate ligand may explain increased stability

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹