2-N,N-bis(trifluoromethyl)aminoacetyl chloride | 68981-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-N,N-bis(trifluoromethyl)aminoacetyl chloride
• 英文别名: N,N-bis(trifluoromethyl)aminoacetic acid chloride；2-[Bis(trifluoromethyl)amino]acetyl chloride；2-[bis(trifluoromethyl)amino]acetyl chloride
• CAS: 68981-88-4
• 化学式: C₄H₂ClF₆NO
• 分子量: 229.509
• InChiKey: MXNNJXIBXUUWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-bis(trifluoromethyl)aminoacetate 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-N,N-bis(trifluoromethyl)aminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪族（CF 3）2 N化合物的简便合成

  摘要：

  开发了通过与[N（CF 3）2 ] -阴离子的亲核取代反应方便地合成带有（CF 3）2 N基团的有机化合物的方法。描述了以前未知的N，N-双（三氟甲基）甘氨酸（CF 3）2 NCH 2 C（O）OH及其衍生物的合成和性质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.11.007

文献信息

• Organosilicon chemistry. Part 21. Reactions of NN-bistrifluoromethylamino-oxyl and perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with vinylsilanes, and pyrolysis of the resulting adducts
  作者：Terence R. Fernandes、Robert N. Haszeldine、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9780001024

  日期：——

  α-(CF3)2N·O group on silicon to eliminate a fluorosilane and perfluoro-2-azapropene and form a carbonyl compound, e.g.(CF3)2N·O·CH2·CH(SiF3)·O·N(CF3)2→ SiF4+ CF3N:CF2+(CF3)2N·CH2·CHO; (ii) nucleophilic attack by an α-chlorine atom on silicon to eliminate a chlorosilane and form an amide, e.g.(CF3)2N·CH2·CCl(SiCl3)·O·N(CF3)2→ SiCl4+(CF3)2N·CH2·CO·N(CF3)2; and (iii) intramolecular elimination of bis(trifluoromethyl)amine

  的氧基（CF 3）2 N·O与oxadiazapentane（CF 3）2 N·O·N（CF 3）2上的反应与乙烯基硅烷CH 2：CH·的SiX 3，CH 2：四氯化碳·的SiX 3， CHCl：CH·SiX 3以高收率得到相应的加合物。硅烷顺式-MeCH：CH·SiCl 3与二氮杂戊烷的反应得到1：1的加合物（50％）和烯丙基取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·CH：CH·SiCl 3（50 ％）。热解中的加合物通常会重新排列，例如RCH 2 ·CH（SiX 3）·O·N（CF 3）2 → RCH 2 ·CH（O·SiX 3）·N（CF 3）2 [R =（CF 3）2 N·O或（CF 3）2 N]，但在硅上含有两个或三个氟取代基和/或烷基中的氯的那些进行消除反应。可能发生三种不同的消除方式，包括：（i）硅上α-（CF 3）2 N·O基团中的氟对氟的亲核攻击，以消除氟硅烷和全氟-2-氮杂丙烯并形成羰基化合物，例如（CF
• Convenient synthesis of aliphatic (CF3)2N-compounds
  作者：Christoph Breitenstein、Nikolai Ignat’ev、Walter Frank

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.007

  日期：2018.6

  Convenient syntheses of organic compounds bearing the (CF3)2N group by means of nucleophilic substitution reactions with the [N(CF3)2]− anion were developed. The syntheses and properties of previously unknown N,N-bis(trifluoromethyl)glycine (CF3)2NCH2C(O)OH and its derivatives are described.

  开发了通过与[N（CF 3）2 ] -阴离子的亲核取代反应方便地合成带有（CF 3）2 N基团的有机化合物的方法。描述了以前未知的N，N-双（三氟甲基）甘氨酸（CF 3）2 NCH 2 C（O）OH及其衍生物的合成和性质。