(1-chloro-vinyl)-trifluoro-silane | 58528-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-chloro-vinyl)-trifluoro-silane
• 英文别名: 1-Chloroethenyl(trifluoro)silane
• CAS: 58528-50-0
• 化学式: C₂H₂ClF₃Si
• 分子量: 146.572
• InChiKey: KLDQPIMSAGUHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) 、 (1-chloro-vinyl)-trifluoro-silane 生成 2-N,N-bis(trifluoromethyl)aminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学。部21的反应NN -bistrifluoromethylamino氧基和全氟（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）与乙烯基硅烷，将得到的加合物的热解

  摘要：

  的氧基（CF 3）2 N·O与oxadiazapentane（CF 3）2 N·O·N（CF 3）2上的反应与乙烯基硅烷CH 2：CH·的SiX 3，CH 2：四氯化碳·的SiX 3， CHCl：CH·SiX 3以高收率得到相应的加合物。硅烷顺式-MeCH：CH·SiCl 3与二氮杂戊烷的反应得到1：1的加合物（50％）和烯丙基取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·CH：CH·SiCl 3（50 ％）。热解中的加合物通常会重新排列，例如RCH 2 ·CH（SiX 3）·O·N（CF 3）2 → RCH 2 ·CH（O·SiX 3）·N（CF 3）2 [R =（CF 3）2 N·O或（CF 3）2 N]，但在硅上含有两个或三个氟取代基和/或烷基中的氯的那些进行消除反应。可能发生三种不同的消除方式，包括：（i）硅上α-（CF 3）2 N·O基团中的氟对氟的亲核攻击，以消除氟硅烷和全氟-2-氮杂丙烯并形成羰基化合物，例如（CF

  DOI：

  10.1039/dt9780001024
• 作为产物：
  描述：

  三氯-(1-氯乙烯基)硅烷 在 三氟化锑 、 五氟化锑 作用下， 生成 (1-chloro-vinyl)-trifluoro-silane
  参考文献：
  名称：

  硅的多氟烷基衍生物。第十三部分。三氟（卤代乙烯基）硅烷和（1-氟-2-卤代乙基）三卤代硅烷的制备和热解

  摘要：

  用喹啉处理1-氯-2-氟乙基-或1，2-二氯乙基-三氯硅烷得到三氯（1-氯乙烯基）硅烷。三氯（1,2-二溴乙基）硅烷类似地脱卤化氢。相反，在可比较的条件下2-氯-1-氟乙基-和1,2-二氟乙基-三氯硅烷得到氟乙烯。由三氯甲硅烷基类似物制得的1-氯乙烯基-和1-溴乙烯基-三氟硅烷都在280℃下缓慢分解，从而通过亚烷基卡宾CH 2：C：的中间体介导乙炔和四卤代硅烷。热解（2-氯-1-氟乙基）三氟硅烷赋予氯乙烯经由卡宾中间体，但是三氯甲硅烷基类似物产生重排化合物二氯（1,2-二氯乙基）氟硅烷。1,2-二氟乙基-三氟硅烷和-三氯硅烷均通过涉及β消除的非卡宾机理分解。

  DOI：

  10.1039/dt9750002177

文献信息

• Organosilicon chemistry. Part 21. Reactions of NN-bistrifluoromethylamino-oxyl and perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with vinylsilanes, and pyrolysis of the resulting adducts
  作者：Terence R. Fernandes、Robert N. Haszeldine、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9780001024

  日期：——

  α-(CF3)2N·O group on silicon to eliminate a fluorosilane and perfluoro-2-azapropene and form a carbonyl compound, e.g.(CF3)2N·O·CH2·CH(SiF3)·O·N(CF3)2→ SiF4+ CF3N:CF2+(CF3)2N·CH2·CHO; (ii) nucleophilic attack by an α-chlorine atom on silicon to eliminate a chlorosilane and form an amide, e.g.(CF3)2N·CH2·CCl(SiCl3)·O·N(CF3)2→ SiCl4+(CF3)2N·CH2·CO·N(CF3)2; and (iii) intramolecular elimination of bis(trifluoromethyl)amine

  的氧基（CF 3）2 N·O与oxadiazapentane（CF 3）2 N·O·N（CF 3）2上的反应与乙烯基硅烷CH 2：CH·的SiX 3，CH 2：四氯化碳·的SiX 3， CHCl：CH·SiX 3以高收率得到相应的加合物。硅烷顺式-MeCH：CH·SiCl 3与二氮杂戊烷的反应得到1：1的加合物（50％）和烯丙基取代产物（CF 3）2 N·O·CH 2 ·CH：CH·SiCl 3（50 ％）。热解中的加合物通常会重新排列，例如RCH 2 ·CH（SiX 3）·O·N（CF 3）2 → RCH 2 ·CH（O·SiX 3）·N（CF 3）2 [R =（CF 3）2 N·O或（CF 3）2 N]，但在硅上含有两个或三个氟取代基和/或烷基中的氯的那些进行消除反应。可能发生三种不同的消除方式，包括：（i）硅上α-（CF 3）2 N·O基团中的氟对氟的亲核攻击，以消除氟硅烷和全氟-2-氮杂丙烯并形成羰基化合物，例如（CF
• Polyfluoroalkyl derivatives of silicon. Part XIII. Preparation and pyrolysis of trifluoro(halogenovinyl)silanes and (1-fluoro-2-halogenoethyl)trihalogenosilanes
  作者：Robert N. Haszeldine、Colin R. Pool、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750002177

  日期：——

  intermediacy of the alkylidenecarbene CH2:C:. Pyrolysis of (2-chloro-1-fluoroethyl)trifluorosilane gives vinyl chloride via a carbene intermediate, but the trichlorosilyl analogue yields the rearrangement compound dichloro(1,2-dichloroethyl)fluorosilane. 1,2-Difluoroethyl-trifluorosilane and -trichlorosilane both decompose via a non-carbene mechanism involving β elimination.

  用喹啉处理1-氯-2-氟乙基-或1，2-二氯乙基-三氯硅烷得到三氯（1-氯乙烯基）硅烷。三氯（1,2-二溴乙基）硅烷类似地脱卤化氢。相反，在可比较的条件下2-氯-1-氟乙基-和1,2-二氟乙基-三氯硅烷得到氟乙烯。由三氯甲硅烷基类似物制得的1-氯乙烯基-和1-溴乙烯基-三氟硅烷都在280℃下缓慢分解，从而通过亚烷基卡宾CH 2：C：的中间体介导乙炔和四卤代硅烷。热解（2-氯-1-氟乙基）三氟硅烷赋予氯乙烯经由卡宾中间体，但是三氯甲硅烷基类似物产生重排化合物二氯（1,2-二氯乙基）氟硅烷。1,2-二氟乙基-三氟硅烷和-三氯硅烷均通过涉及β消除的非卡宾机理分解。