perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) | 6141-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane)
• 英文别名: Perfluor-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentan)；Perfluoro-(2.4-dimethyl-3-oxa-2.4-diazapentan；Methanamine, N,N'-oxybis[1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)-；N-[bis(trifluoromethyl)amino]oxy-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)methanamine
• CAS: 6141-72-6
• 化学式: C₄F₁₂N₂O
• 分子量: 320.038
• InChiKey: FBCWXFVBECRSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.59°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) 在 二氧化硫 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到perfluoro(2,5-dimethyl-3-oxa-4-thia-2,5-diazahexane 4,4-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  Arfaei, Ahmad; Smith, Sydney, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1791 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧代[二(三氟甲基)]铵 生成 perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane)
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮化学。第三部分 双三氟甲基氮氧化物的光解作用和主要产物全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）的某些反应

  摘要：

  紫外辐射双三氟甲基氮氧化物与氧，羰基氟化物，三氟亚硝基甲烷，三氟硝基甲烷，O-亚硝基-NN-双三氟甲基羟胺和三三氟甲基羟胺一起产生全氟-（2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）。全氟- （2,4-二甲基-3-氧杂-2,4-二氮杂戊烷）中分解的热，以三氟甲基氮氧自由基和tetrakistrifluoromethylhydrazine并反应（i）与碘化氢，以产生等摩尔量的NN -bistrifluoromethylhydroxylamine和bistrifluoromethylamine，（ii）与硝酸氧化物生成等摩尔量的O-亚硝基-NN-双三氟甲基羟胺和双三氟甲基亚硝胺，以及（iii）与氟代烯烃生成（CF 3）2 N·O·CFX·CFY·N（CF 3）2类型的1：1的加合物[对于CF 2：CF 2，X = Y = F; 对于CF 2：CFCl，X ＝ Cl，Y ＝ F；对于CF 2＝

  DOI：

  10.1039/p19720001449
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 在 perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) 作用下， 反应 1080.0h， 以93%的产率得到1,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluoro (2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with monohaloqenobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85077-0

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 13 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with compounds containing N  O or N  O bonds [2]
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02915-2

  日期：1994.3

  hexafluoroacetone and nitric oxide to give 2 or of hexafluoroacetone to give 8. From reaction of 1 with nitrosyl chloride the major products are nitric oxide, 7-chloro-8,8,8-trifluoro-2-methyl-4,4,7-tris(trifluoromethyl)-5,6-diazaocta-1,5-diene (13) and 5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]pyrazolidine (14) formed via decomposition of the 1:1 adduct containing C-chloro

  标题的偶氮甲亚胺（1）与二氧化氮反应，可高产率地生成一氧化氮，六氟丙酮和3,3-二甲基-5,5-双（三氟甲基）-1-吡唑啉（2），同时与全氟亚硝基链烷烃R F NO（ ř ˚F CF 3和CF 2 CF 2 CF 3）的产品是六氟丙酮和azimines 8A和图8B，分别。该反应包括最初的[3 + 2]环加成反应，该加成反应涉及N = O键，然后消除六氟丙酮和一氧化氮，得到2或六氟丙酮，得到8。从反应1与亚硝酰氯的主要产物是一氧化氮，7-氯-8,8,8-三氟-2-甲基-4,4,7-三（三氟甲基）-5,6-二氮杂辛基-1,5-二烯（13）和5,5-二甲基-3,3-双（三氟甲基）-1- [2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基]吡唑烷（14）是通过分解含有1：1的加合物而形成的C-氯和N-亚硝基取代基。氧基（CF 3）2 NO·攻击碳上的偶氮亚胺1，加成的1：1加合物分解生成六氟丙酮，吡唑啉2和（CF
• Nitroxide chemistry. Part II. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some alkanes and alkenes; free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、B. Justin

  DOI：10.1039/j39710002777

  日期：——

  Methane resists attack by bistrifluoromethyl nitroxide at room temperature, but hydrogen abstraction occurs with ethane [→ EtR, RCH2·CH2R, MeCOR; R =(CF3)2N·O throughout this paper], propane (→ PriR, MeCHR·-CH2R, Me2CO), isobutane (→ ButR, Me2CR·CH2R), isopentane (→ Me2CREt, Me2CR·CHRMe, RCH2·-CRMeEt), and neopentane (→ ButCH2R, ButCOR). Reaction of the nitroxide with 3-methylbut-1-ene at room temperature

  甲烷在室温下可抵抗双三氟甲基硝基氧的攻击，但乙烷会吸收氢[ → EtR，RCH 2 ·CH 2 R，MeCOR; R =（CF 3）2 N·ö贯穿本文]，丙烷（→镨我R，MeCHR·-CH 2 R，我2 CO），异丁烷（→卜吨R，我2 CR·CH 2 R），异戊烷（→ Me 2 CREt，Me 2 CR·CHRMe，RCH 2 ·-CRMeEt）和新戊烷（→ Bu t CH 2R，卜吨COR）。氮氧化物与3-甲基丁-1-烯在室温下的反应导致烯丙基叔氢的快速提取和异构丁烯Me 2 CR·CH：CH 2和Me 2 C：CH的1：1混合物的形成·CH 2 R几乎定量收率。当用双三氟甲基硝基氧处理异丁烯，2-甲基丁-1-烯，2-甲基丁-2-烯或四甲基乙烯时，加氢比提取氢更为重要。
• Some further reactions of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with alkenes
  作者：Gordon Newsholme、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03073-1

  日期：1994.11

  The reaction of the oxyl (CF3)2NO· (1) with the alkene CF3NOCF(CF2)2CFCF=CF (2) at 100 °C and with the alkenes (CF3)2NCF2CF=CF2 (3), (E)-PhCH=CHPh (4), CH2=CHCOCl (5) and (CF3)2NCF2CF=CFCF2ON(CF3)2 (6) (prepared in 76% yield by reaction of the oxadiazapentane (CF3)2NON(CF3)2 (7) with the diene CF2=CFCF=CF2) at room temperature gave high yields (92%–100%) of the corresponding 2:1 adducts 8–12; hydrolysis

  氧基（CF 3）2 NO·（1）与烯烃CF 3 NOCF（CF2）2CFCF = CF（2）在100°C下与烯烃（CF 3）2 NCF 2 CF = CF 2（3），（E）-PhCH = CHPh（4），CH 2 = CHCOCl（5）和（CF 3）2 NCF 2 CF = CFCF 2 ON（CF 3）2（6）（通过反应以76％的收率制备）恶二氮杂戊烷（CF 3）2 NON（CF 3）2（7）与二烯CF 2 = CFCF = CF 2对应的2）在室温下产率高（92％-100％）：1加合物8 - 12 ; 酰氯11的水解得到酸14（100％）。在室温下，通过氧化反应制得的氧基1和3-溴丙烯的混合物（摩尔比为4：5）提供了复杂的产物混合物，其主要化合物通过GLC-MS鉴定为（CF 3）2 NCH 2 CH = CH 2（15），（CH 2 Br）2CHON（CF 3）2（16），（CF 3）2
• Reactions of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl and perfluoro(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with non-conjugated dienes and with allylbenzene
  作者：Gregory D. Connelly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03143-n

  日期：1995.3

  Reaction of the oxyl (CF3)2NO·(1) with norbornadiene (4) (1.6:1 molar ratio, liquid phase or 2:1 molar ratio, solution in CFCl2CF2Cl) gave the non-rearranged 2:1 adducts 5-exo-6-endo-bis(bistrifluoromethylamino-oxy)norborn-2-ene (13a) (ca. 30%) and its 5-exo-6-exo-isomer (13b) (ca.30%), the rarranged 2:1 adducts 3-endo-5-exo-bis(bistrifluoromethylamino-oxy)nortricyclane (14a) (ca.10%) and its 3-exo-5-exo

  氧基（CF 3）2 NO·（1）与降冰片二烯（4）（摩尔比为1.6：1，液相或摩尔比为2：1，在CFCl 2 CF 2 Cl中的溶液）反应，得到未重排的2： 1加合物5- exo -6-内-双（双三氟甲基氨基氧基）降冰片烯（13a）（约30％）及其5- exo -6- exo-异构体（13b）（约30 ％） ，排列成2：1的加合物3-内基-5- exo-双（双三氟甲基氨基氧基）正三环烷（14a）（约10％）及其3- exo -5- exo异构体（14b）（约10％）和2- exo -3,5,6-四（双三氟甲基氨基氧基）降冰片烷（15）（10％-20％）的4：1加合物异构体的混合物；在溶液中使用大量过量的二烯（摩尔比为1:19）或在气相中（摩尔比为2：1）仅形成四个2：1加合物。相反，草二氮杂戊烷（3）与二烯4（1.1∶1摩尔比）在溶液中的反应仅提供端粒材料。氧基1和环辛-1,5-二烯（5）（1
• The reactions of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl and perfluoro- (2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with α- and β-pinene
  作者：Gregory D. Connelly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02987-p

  日期：1994.7

  the reaction of pinene 2 gives compounds 9 and 15 and a higher-boiling mixture (c. 11 components) from which compound 12 (7% based on β-pinene), 10-[N,N- bis(trifluoromethyl)amino]pin-2-ene (16) (15% based on β-pinene) and the rearrangement products 1-[N,N- bis(trifluoromethyl)amino]methyl}-4-2-[N,N-bis(trifluoromethyl)amino-oxy]isopropyl}cyclohex-1-ene (17) (10% based on β-pinene) and 1-[N,N-b

  在从-196°C到室温的条件下，氧基（CF 3）2 NO·（7）与α-pine烯（1）（摩尔比为2：1）反应，得到羟胺（CF 3）2 NOH（9）（exo的混合物）（37％（基于羟基），3- [ N，N-双（三氟甲基）氨基-氧基] pin-2（10）-烯（10）（66.5％（基于α-ne烯））作为exo的混合物和内异构体（比值50:50）和2,3-双[ ñ，ñ双（三氟甲基）氨基氧基]蒎烷（11）（基于α-on烯的20.5％）作为几种非对映异构体的混合物。在从-196°C到室温的条件下，与β-pine烯（2）的相应反应得到羟胺9（基于氧基的21％），10- [ N，N-双（三氟甲基）氨基-氧基] pin-2-烯（12）（基于β-pine烯的48％），1- [ N，N-双（三氟甲基）氨基-氧]甲基} -4- 2- [ N N-双（三氟甲基）氨基-氧]异丙基}环-己-1-烯（13）（基于β-pine烯的10％）和2