dimethyl 4-methoxy-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate | 92144-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-methoxy-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 3,6-dicarbomethoxy-4-methoxy-1,2-diazine；Dimethyl 4-methoxy-3,6-pyridazinedicarboxylate；dimethyl 4-methoxypyridazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 92144-07-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: OWOSMTCNNXOPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methoxy-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到dimethyl 3-methoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilanyloxy-pyridazine-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 水 作用下， 生成 dimethyl 4-methoxy-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silylenolether als 2π-komponenten in (4 + 2)-cycloadditionen: Präparative und kinetische ergebnisse

  摘要：

  Easily accessible open chain and cyclic silyl enolethers show dienophilic reactivity in (4 + 2)-cycloaddition reactions with inverse electron demand equivalent to enol ethers. Preparative and kinetic results are reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74706-x

文献信息

• Total synthesis of prodigiosin
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95451-0

  日期：1987.1

  The total synthesis of prodigiosin (1), possessing the characteristic pyrrolylpyrromethene skeleton of a class of naturally-occurring polypyrroles, is detailed, The approach is based on the application of an inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate in a 1,2,4,5-teirazine → 1,2-diazine → pyrrole strategy for preparation of prodigiosin pyrrole ring

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。
• Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman、James S. Panek、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00197a015

  日期：1984.11
• Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00242a013

  日期：1988.4
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1405-1415
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• Silylenolether als 2π-komponenten in (4 + 2)-cycloadditionen: Präparative und kinetische ergebnisse
  作者：Thomas Hierstetter、Bruno Tischler、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74706-x

  日期：1992.12

  Easily accessible open chain and cyclic silyl enolethers show dienophilic reactivity in (4 + 2)-cycloaddition reactions with inverse electron demand equivalent to enol ethers. Preparative and kinetic results are reported.