(E)-2-(1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetic acid | 157406-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)acetic acid；2-(1,3-Dihydro-1-oxo-2H-inden-2-ylidene)acetic acid；(2E)-2-(3-oxo-1H-inden-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 157406-12-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: CRIAYPLBQCVXMB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give acid 147 as an off-white solid的产率得到2-茚满基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 1,2,4-triazine oxides and compositions for therapeutic use in cancer treatments

  摘要：

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，涉及它们的制备，以及它们作为缺氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，无论是单独使用还是与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用。

  公开号：

  US07989451B2
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 乙醛酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.2%的产率得到(E)-2-(1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基化四氢异喹啉中与 CNS 受体结合的结构元件的合成和评估

  摘要：

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.019

文献信息

• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Isocyanide-based MCRs: Diastereoselective cascade synthesis of perfluoroalkylated pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives
  作者：Shanxue Yang、Lan Yao、Zhenhua Fan、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109723

  日期：2021.3

  The highly diastereoselective synthesis of perfluoroalkyl-containing pyrano[3,4-c]pyrroles has been accomplished via a cascade process involving Michael addition, Passerini-type reaction, Mumm rearrangement and an oxo-Diels–Alder reaction. This domino transformation of isocyanides, methyl perfluoroalk-2-ynoates and 3-aroyl (or heteroyl) acrylic acids proceeded smoothly at room temperature and led to

  含全氟烷基的吡喃并[3,4- c ]吡咯的高度非对映选择性合成是通过级联过程完成的，该过程涉及迈克尔加成，Passerini型反应，Mumm重排和羰基-狄尔斯-阿尔德反应。异氰酸酯，全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯和3-芳酰基（或杂芳基）丙烯酸的多米诺骨转化在室温下平稳进行，并导致形成具有高官能团相容性的高非对映选择性目标化合物，并具有良好的产率。
• Structures and Reactivities of 1-Oxo-cycloalkan-2-ylideneacetic Acids. A 1H NMR, Modelling and Photochemical Study
  作者：Stefano Ghelli、M Paola Costi、Lucio Toma、Daniela Barlocco、Glauco Ponterini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00662-1

  日期：2000.9

  tendency to form tricyclic lactones with increasing size of the aliphatic ring. A theoretical structural analysis of the E and Z isomers, the tricyclic lactones and some of the hypothetical intermediates of the reaction with hydrazine suggests the size of the aliphatic ring and the associated flexibility to be crucial in modulating the ability of these compounds to form tricyclic products.

  在脂肪族环的大小和缩合的不饱和环的性质上不同的四种1-氧代-环烷烃基-2-亚烷基乙酸对肼具有不同的反应性，仅在一种情况下导致所需的三环吡啶并哒嗪酮。观察到的行为差异不能归因于四种酸的环外双键的不同构型：1 H NMR实验结合UV光解表明，所有化合物均以E形式制备，并且在不存在E的情况下稳定。灯和催化剂。光化学获得的Z异构体显示出随着脂肪族环的尺寸增加而形成三环内酯的趋势增加。E和E的理论结构分析Z异构体，三环内酯和与肼反应的一些假设中间体表明，脂族环的大小和相关的柔韧性对于调节这些化合物形成三环产物的能力至关重要。
• Tricyclic 1,2,4-Triazine Oxides and Compositions for Therapeutic Use in Cancer Treatments
  申请人：Hay Michael Patrick

  公开号：US20090186886A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to novel tricyclic 1,2,4-triazine-1-oxides and novel tricyclic 1,2,4-triazine-1,4-dioxides of formula I and to related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及新型三环1,2,4-三嗪-1-氧化物和新型三环1,2,4-三嗪-1,4-二氧化物的公式I以及相关类似物，它们的制备以及它们作为低氧选择性药物和放射增敏剂用于癌症治疗，可以单独使用或与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。
• Stereochemical switch driven by crystallization: Interplay between stoichiometry and configuration of the products
  作者：Michaela Čierna、Dušan Berkeš、Peter Baran、Michal Šoral、Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec

  DOI：10.1002/chir.23451

  日期：2022.7

  switch in the configuration of aza-Michael reaction products is described. Depending on both the stereochemical purity and stoichiometric ratio of the chiral amine used, the reaction delivers crystalline diastereomers of a different stereochemistry. The optically pure diastereomer smoothly converts to its racemic epimer salt upon the addition of a complementary chiral amine.

  描述了 aza-Michael 反应产物构型中结晶诱导的立体化学开关的一个有趣的例子。根据所用手性胺的立体化学纯度和化学计量比，反应产生不同立体化学的结晶非对映异构体。在添加互补手性胺后，光学纯的非对映异构体顺利转化为其外消旋差向异构体盐。