2-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile | 82636-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-pyrrol-1-ylacetonitrile
• CAS: 82636-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD23713816
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MXNLLDBWAKFVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile 生成 4-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenyl-2-pyrrol-1-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基乙腈轻松获得1,4-二取代的吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690699

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Indolizines by an Addition/Cycloaromatization Sequence
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo400992n

  日期：2013.7.5

  Indolizines carrying various substituents in positions 5-8 were obtained from readily available 2-(1H-pyrrol-1-yl)nitriles and alpha,beta-unsaturated ketones or aldehydes in a one-pot procedure. Michael addition of the deprotonatecl aminonitriles to the acceptors followed by acid catalyzed electrophilic cyclization produces 5,6-dihydroindolizine-5-carbonitriles. From these stable intermediates, substituted indolizines were obtained via base induced dehydrocyanation.
• BERNHART, C.;GAGNOL, J.;GAUTIER, P.
  作者：BERNHART, C.、GAGNOL, J.、GAUTIER, P.

  DOI：——

  日期：——
• BERNAR, K.;GANOL, ZH. -P.;GOTE, P.
  作者：BERNAR, K.、GANOL, ZH. -P.、GOTE, P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BERNHART C.、 GAGNOL J. PIERRE、 GAUTLER P.

  DOI：——

  日期：——