7-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 54879-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 54879-93-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: MLDILSYQCLAJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-ethyl-5,8-dimethyl-12-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-芳基吲哚和2-芳基苯并咪唑的硅烷化/甲基化合成苯并咪唑[2,1-a]异喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00735
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 乙醇 作用下， 生成 7-methyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Bischler; Fireman, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。
• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Indole Synthesis With Hydrazone as an Auto-Formed and Auto-Cleavable Directing Group
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201304302

  日期：2014.2.17

  An efficient, practical, and external‐oxidant‐free indole synthesis from readily available aryl hydrazines was developed, by using hydrazone as a directing group for RhIII‐catalyzed CH activation and alkyne annulation. The hydrazone group was formed by in situ condensation of hydrazines and CO source, whereas its NN bond was served as an internal oxidant, for which we termed it as an auto‐formed

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。
• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。