N-(4-nitrophenyl)quinoline-2-carboxamide | 22765-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: Ν-(4-nitrophenyl)quinoline-2-carboxamide；Chinaldinsaeure-p-nitro-anilid；N-4-nitro-Ph-2-quinolinamide
• CAS: 22765-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00498366
• 分子量: 293.282
• InChiKey: KDMFKOCHLDSHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乙醇 、 N-(4-nitrophenyl)quinoline-2-carboxamide 在 NH₄PF₆ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到[(η6-p-cymene)RuCl(N-4-nitro-Ph-2-quinolinamide(-H))]*ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular structure and evaluation of new organometallic ruthenium anticancer agents

  摘要：

  合成、分离和表征了一系列新的钌化合物，这些化合物对多种不同的人肿瘤细胞系表现出优异的细胞毒性，包括一个特定的顺铂耐药细胞系和结肠癌细胞系。向钌分子中添加疏水基团对细胞毒性值有积极影响。有证据表明，在将钌化合物与一个46个碱基对的寡核苷酸双链孵育后，并经过后续的核酸酶处理，钌与一个鸟嘌呤残基结合。

  DOI：

  10.1039/b918902e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-硝基苯胺 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sulfur 、 二甲基亚砜 作用下， 以132 mg的产率得到N-(4-nitrophenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硫-DMSO促进活性甲基杂环烃与胺的氧化偶联：获得酰胺

  摘要：

  发现元素硫-DMSO 对在简单的加热条件下有效地促进活性甲基杂芳烃与胺的氧化偶联生成酰胺。当使用 2-甲基喹啉作为甲基杂芳烃组分时，铁盐、镍盐和钴盐可以有效地催化苯胺生成预期的 2-喹啉甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，适用于芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺。其他底物，如苯乙酸、二苄基二硫化物和苄胺，可以代替甲基杂环烯作为有效的伙伴。

  DOI：

  10.1039/d2ob01709a

文献信息

• Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds
  作者：Yao Huang、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5ob00685f

  日期：——

  An efficient copper catalysed direct aerobic oxidative amidation of methyl groups of azaarylmethanes with N–H bonds producing amides is developed, which can produce primary, secondary and tertiary amides, including those with functional groups. This reaction represents a straightforward method for the preparation of amides from the readily available hydrocarbon starting materials.

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。
• 一种二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104447539B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种由甲基直接官能团化形成二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法。该方法以2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物与胺源为原料，以金属铜为催化剂，布朗斯特酸为添加剂，以分子O2(氧气)为氧化剂，在氧气氛围下通过活化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物的sp3C‑H键生成相应的醛，醛与不同胺源反应生成二级或三级芳香酰胺化合物。该方法的特征在于用价格低廉的金属铜作为催化剂，商业化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物为底物，分子O2(氧气)为氧化剂进行氧化酰胺化反应。该方法反应条件温和，操作简单，适用性好，具有良好的工业应用前景。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles: a convenient route to picolinamides
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.010

  日期：2005.3

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles led to the formation of the corresponding picolinamides in good yields. A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline carboxylic acid. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, molecular structure and evaluation of new organometallic ruthenium anticancer agents
  作者：Kenneth D. Camm、Ahmed El-Sokkary、Andrew L. Gott、Peter G. Stockley、Tamara Belyaeva、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/b918902e

  日期：——

  A number of new ruthenium compounds have been synthesised, isolated and characterised, which exhibit excellent cytotoxicity against a number of different human tumour cell lines including a defined cisplatin resistant cell line and colon cancer cell lines. Addition of hydrophobic groups to the ruthenium molecules has a positive effect on the cytotoxicity values. Evidence is provided that, after incubation of a ruthenium compound with a 46 mer oligonucleotide duplex and subsequent nuclease treatment, ruthenium is bound to a guanine residue.

  合成、分离和表征了一系列新的钌化合物，这些化合物对多种不同的人肿瘤细胞系表现出优异的细胞毒性，包括一个特定的顺铂耐药细胞系和结肠癌细胞系。向钌分子中添加疏水基团对细胞毒性值有积极影响。有证据表明，在将钌化合物与一个46个碱基对的寡核苷酸双链孵育后，并经过后续的核酸酶处理，钌与一个鸟嘌呤残基结合。
• Sulfur–DMSO promoted oxidative coupling of active methylhetarenes with amines: access to amides
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Viet Dung Duong、Thi Ngoc Nga Pham、Quoc Thanh Duong、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d2ob01709a

  日期：——

  The elemental sulfur–DMSO couple was found to efficiently promote the oxidative coupling of active methylhetarenes with amines to yield amides under simple heating conditions. When 2-methylquinoline was used as the methylhetarene component, the formation of the expected 2-quinolinecarboxamides from anilines could be efficiently catalyzed by iron, nickel and cobalt salts. The method displayed good functional

  发现元素硫-DMSO 对在简单的加热条件下有效地促进活性甲基杂芳烃与胺的氧化偶联生成酰胺。当使用 2-甲基喹啉作为甲基杂芳烃组分时，铁盐、镍盐和钴盐可以有效地催化苯胺生成预期的 2-喹啉甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，适用于芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺。其他底物，如苯乙酸、二苄基二硫化物和苄胺，可以代替甲基杂环烯作为有效的伙伴。