4-acetylbenzenediazonium tosylate | 1228306-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylbenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-acylbenzenediazonium tosylate；4-Acetylbenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1228306-23-7
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₇N₂O
• 分子量: 318.353
• InChiKey: UQEPIXRPGNBNIQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylbenzenediazonium tosylate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates

  摘要：

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.192
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amino-phenyl)-ethanone; toluene-4-sulfonate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-acetylbenzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• Radiosynthesis of ¹⁸F-Labeled Arenesulfonyl Fluorides through Two-Bond Construction with [¹⁸F]Fluoride
  作者：Xiaoyun Deng、Ziqiang Wang、Huimin Zhou、Junyi Liu、Bo Yu、Xiaohua Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00516

  日期：2023.3.24

  aryl-SO2-18F from arenediazonium tosylates with a SO2 source and [18F]fluoride. This approach is compatible with a wide range of substrates and enabled the production of 18F-labeled drug-like derivatives through late-stage 18F fluorination, representing a significant advance in the radiosynthesis of 18F-labeled arenesulfonyl fluorides. A reactive 18F labeling synthon, bearing a maleimide-based prosthetic

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。
• Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates
  作者：Dmitry A. Gorlushko、Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Nadya I. Semenischeva、Bong Seong Go、Ho Yun Hwang、Eun Hye Cha、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.192

  日期：2008.2

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Aryltriethoxysilanes from Arenediazonium Tosylate Salts with Triethoxysilane
  作者：Wei Wang、Zhi Tang、Yuan Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219090

  日期：2010.3

  An efficient method for the preparation of aryltriethoxysilanes from arenediazonium tosylate salts has been developed, which expands the substrates of rhodium-catalyzed silylation from iodides, bromides, and triflates to diazonium salts. A new method for hydrodediazoniation has also been explored.

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。