1-(4-acetylphenyl)-1-decyne | 693238-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-1-decyne
• 英文别名: 1-(4-(Dec-1-ynyl)phenyl)ethanone；1-(4-dec-1-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 693238-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: KQXHXEWBSFNDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 1-(4-acetylphenyl)-1-decyne 在 草酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(dec-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescent Endoscopy Methods And Compounds

  摘要：

  生物发光内窥镜检查方法和化合物，其中通过注入、灌注、插管、注射或以其他方式给予含有生物发光物质或产生生物发光的琼脂素和琼脂酶混合物的溶液来检查解剖物体，其中使用由生物发光物质发出的生物发光的图像和信息构成物体的彩色或单色图像。演示了允许将生物发光溶液灌注到某些组织区域的程序，例如但不限于常见胆管、泌尿道、胃肠道、心血管系统和淋巴系统，其中这些结构可以在手术过程中方便地可视化，以避免对这些结构造成损伤。这些图像也可以与可见光图像结合。提供了使用生物发光检测癌细胞的方法。公开的首选实施例包括膜渗透性海葵素类似物。

  公开号：

  US20090081129A1
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 4-碘代苯乙酮 在 镍 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  The Sonogashira coupling reaction catalyzed by ultrafine nickel(0) powder

  摘要：

  已开发由超细镍(0)粉末催化的Sonogashira偶联反应；末端炔烃在氯化铜、三苯基膦、氢氧化钾和超细镍(0)的存在下与芳基、烯基碘化物和芳基溴化物偶联，提供相应的交叉偶联产物，产率很高。

  DOI：

  10.1039/b314246a

文献信息

• Catalytic Efficiency of a New Tridentate Ferrocenyl Phosphine Auxiliary:  Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Alkynes with Aryl Bromides and Chlorides at Low Catalyst Loadings of 10^-¹ to 10^-⁴ Mol %
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli、Vladimir V. Ivanov

  DOI：10.1021/ol048870z

  日期：2004.9.1

  see text] The catalytic activity in Sonogashira cross-coupling reactions of alkynes with a variety of aryl halides (including chlorides) using a multidentate ferrocenyl phosphine is presented. The novel mixed ferrocenyl aryl/alkyl triphosphine is thermally stable and insensitive to air or moisture, and its robustness allows aryl alkynylation at 10(-1) to 10(-4) mol % catalyst loadings with TONs up to

  [结构：见正文]提出了使用多齿二茂铁基膦在炔烃与各种芳基卤化物（包括氯化物）的Sonogashira交叉偶联反应中的催化活性。新型混合二茂铁基芳基/烷基三膦是热稳定的，并且对空气或湿气不敏感，并且其坚固性允许芳烃烷基化反应在催化剂负载量为10（-1）至10（-4）mol％且TONs高达250,000的情况下进行。使用苯乙炔的无铜偶联也可以以良好的产率获得。
• Microwave Irradiated Solventless Sonogashira Reaction on Nickel(0) Powder Doped KF/Al₂O₃
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-200026232

  日期：2004.1

  irradiated solventless Sonogashira coupling reaction catalyzed by nanosize nickel(0) powder on potassium fluoride–alumina mixture has been developed. Terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide, and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, and ultrafine particle nickel(0) on potassium fluoride–alumina to generate the corresponding cross‐coupling products.

  摘要 已开发出纳米尺寸镍 (0) 粉在氟化钾-氧化铝混合物上催化的微波辐射无溶剂 Sonogashira 偶联反应。在碘化亚铜、三苯基膦和超细颗粒镍 (0) 的存在下，末端炔烃与芳基、烯基碘和芳基溴在氟化钾-氧化铝上偶合，生成相应的交叉偶联产物。
• The Sonogashira coupling reaction catalyzed by ultrafine nickel(0) powder
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/b314246a

  日期：——

  The Sonogashira coupling reaction catalyzed by ultrafine nickel(0) powder has been developed; terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, potassium hydroxide and ultrafine particle nickel(0) to provide the corresponding cross-coupling products with high yields.

  已开发由超细镍(0)粉末催化的Sonogashira偶联反应；末端炔烃在氯化铜、三苯基膦、氢氧化钾和超细镍(0)的存在下与芳基、烯基碘化物和芳基溴化物偶联，提供相应的交叉偶联产物，产率很高。
• Fast copper-, ligand- and solvent-free Sonogashira coupling in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c000674b

  日期：——

  Pd-catalyst and DABCO. Results indicated that the employment of Pd(OAc)2 in combination with SiO2 as a grinding auxiliary preferentially induces the transformation of aryl iodides to the corresponding Sonogashira coupling products. In contrast, both the substitution of SiO2 by Al2O3 or replacement of Pd(OAc)2 with Pd(PPh3)4 enable the reaction of aryl bromides with phenylacetylenes. The selective reaction of

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。
• Water-Stabilized Three- and Four-Atom Palladium Clusters as Highly Active Catalytic Species in Ligand-Free CC Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Judit Oliver-Meseguer、Paula Rubio-Marqués、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201303188

  日期：2013.10.25

  Elite cliques: Palladium clusters with three and four atoms were found to be the catalytically active species for ligand‐free palladium‐catalyzed CC bond‐forming reactions (see picture). These palladium cluster species could be stabilized in water and stored for long periods of time for use on demand with no loss of activity. High yields of products and turnover frequencies (TOFs) of up to 105 h−1

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。