but-2-en-2-ylcyclohexane | 131436-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: but-2-en-2-ylcyclohexane
• 英文别名: (But-2-en-2-yl)cyclohexane
• CAS: 131436-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: SOKZJAMQPSJUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-en-2-ylcyclohexane 在 C₂₄H₄₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic Ir-MaxPHOX：迈向非螯合烯烃不对称氢化特权催化剂的一步

  摘要：

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05579

文献信息

• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• Titanium‐Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Allenes and Methylenecyclopropanes
  作者：Tobias Kaper、Aylişa Elma、Hermann Thye、Paula Knupe‐Wolfgang、René Zimmering、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.202200991

  日期：2022.12.6

  products exhibiting a structurally interesting cis-orientation of all three cyclopropane hydrogen atoms and a 2-aminoethyl side chain are regio- and stereoselectively accessible by titanium-catalyzed hydroaminoalkylation reactions of bicyclic methylenecyclopropanes. In addition, synthetically promising allylamines can be obtained from 1,1- and 1,3-disubstituted allenes under comparable reaction conditions

  1,2,3-三取代的环丙烷产品展示了所有三个环丙烷氢原子和 2-氨基乙基侧链的结构有趣的顺式取向，可通过双环亚甲基环丙烷的钛催化加氢氨基烷基化反应进行区域选择性和立体选择性地获得。此外，在类似的反应条件下，可以从 1,1- 和 1,3- 二取代的丙二烯中获得具有合成前景的烯丙胺。
• <b>Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Cobalt Complex</b>
  作者：Qianwen He、Mao-Ping Pu、Zheng Jiang、Hongyu Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c05476

  日期：2023.7.19

  Asymmetric epoxidation of alkenes catalyzed by nonheme chiral Mn–O and Fe–O catalysts has been well established, but chiral Co–O catalysts for the purpose remain virtually undeveloped due to the oxo wall. Herein is first reported a chiral cobalt complex to realize the enantioselective epoxidation of cyclic and acyclic trisubstituted alkenes by using PhIO as the oxidant in acetone, wherein the tetra-oxygen-based

  非血红素手性 Mn-O 和 Fe-O 催化剂催化的烯烃不对称环氧化反应已经成熟，但由于氧壁的原因，用于此目的的手性 Co-O 催化剂实际上尚未开发出来。本文首次报道了一种手性钴配合物，以PhIO为氧化剂，在丙酮中实现环状和无环三取代烯烃的对映选择性环氧化，其中具有位阻酰胺亚基的四氧基手性N,N'-二氧化物起到了关键作用。在支持 Co-O 中间体的形成和对映选择性亲电氧转移中发挥作用。进行了机理研究，包括 HRMS 测量、紫外可见吸收光谱、磁化率以及 DFT 计算，证实 Co-O 物种形成为四重 Co(III)-氧基互变异构体。基于控制实验、非线性效应、动力学研究和DFT计算，还阐明了对映选择性的机制和起源。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。