dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-pyridazine-3,6-dicarboxylate | 1213237-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-pyridazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate；Dimethyl 4,5-bis(1-methoxycarbonylindol-3-yl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1213237-43-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₈
• 分子量: 542.505
• InChiKey: FKCZBVAZTJUEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-pyridazine-3,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到dimethyl 3,4-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[(N-methoxycarbonyl)indol-3-yl]acetylene 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以36 %的产率得到dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-pyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  全氟醇溶剂氢键促进的无环和杂环氮杂二烯狄尔斯-阿尔德反应：范围综合检查

  摘要：

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02000

文献信息

• Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid
  作者：James S. Oakdale、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol100146b

  日期：2010.3.5

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。