5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene | 311345-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
• 英文别名: 5-N,5-N,6-N,6-N-tetramethylacenaphthylene-5,6-diamine
• CAS: 311345-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: GQZADMRVGXKABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以16%的产率得到1,4,7-trichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（二甲基氨基）ac乙烯作为活化烯烃和“质子海绵”的卤化反应

  摘要：

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.008
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(dimethylamino)acenaphthene 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene:  The First Proton Sponge with Easily-Modified Basicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001171p

文献信息

• 1-Dimethylamino-2,7-dimethoxy-8-methylamino-3,5-dinitronaphthalene and 1,2,4-tribromo-6-dimethylamino-5-methylaminoacenaphthylene: first examples of N—H...N hydrogen bond contraction/expansion in neutral 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：O. N. Kazheva、G. V. Shilov、O. A. Dyachenko、M. A. Mekh、V. I. Sorokin、V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0145-y

  日期：2005.11

  aromatic ring were studied by X-ray diffraction. Both systems are stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The characteristics of the latter are determined by the influence of either the ortho substituents or the peri-annelated five-membered ring. In the former case, the intramolecular hydrogen bond is substantially shortened (N...N, 2.628(5) Å) due to the “buttressing effect” of the o-OMe groups, whereas

  摘要1-二甲氨基-2,7-二甲氧基-8-甲氨基-3,5-二硝基萘和1,2,4-三溴-6-二甲氨基-5-甲氨基苊，含有N,N,N'-trimethyl-1，通过X射线衍射研究了具有取代芳环的8-二氨基萘片段。两个系统都通过分子内氢键稳定。后者的特性取决于邻位取代基或周边五元环的影响。在前一种情况下，由于 o-OMe 基团的“支撑效应”，分子内氢键显着缩短（N...N，2.628(5) Å），而周围二溴亚乙基桥和 Br 取代基在在后一种情况下，位置 4 导致分子内氢键的显着延长（N...N，2.75(2) 和 2.76(1) Å）。
• ——
  作者：A. F. Pozharskii、V. A. Ozeryanskii、N. V. Vistorobskii

  DOI：10.1023/a:1022429322461

  日期：——

  5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene is readily involved in [4+2] cycloaddition reactions with symm-tetrazine derivatives to form new "proton sponges" with the diazafluoranthene skeleton. Under analogous condition, 1,8-bis(dimethylamino)-4-vinylnaphthalene gave 4-pyridazinyl derivatives. The relative reactivities of 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene, 1,8-bis(dimethylamino)-4-vinylnaphthatene. 5-dimethylamitioacenaphthylene, and acenaphthylene in the reactions with 3.6-diphenyl-symm-tetrazine are in a ratio of 32 : 17 : 14 : 1. The site of protonation of 3,4-bis(dimethylamino)-7,10-diphenyl-8,9-diazafluoranthene is controlled by the basicity of the solvent. The reaction in acetonitrile afforded the cation stabilized by an intramolecular hydrogen bond, whereas the reaction in dimethyl suffoxide gave rise to the resonance-stabilized cation. 6,7-Bis(dimethylamino)phenalen-1-one was protonated only at the carbonyl group.
• Mekh; Pozharskii; Ozcryanskii, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 9, p. 1609 - 1621
  作者：Mekh、Pozharskii、Ozcryanskii

  DOI：——

  日期：——
• 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene as an activated alkene and ‘proton sponge’ in halogenation reactions
  作者：Maxim A. Mekh、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.008

  日期：2006.12

  by the steric bulk of the entering halogen and then by solvent polarity thus allowing the regioselective preparation of 1(2)- or 4(7)-(di)halides. Introduction of the third and fourth bromine atoms, but not chlorine, is accomplished by mono-N-demethylation. The pKa values of some new derivatives of acenaphthene and acenaphthylene proton sponges were measured by competitive transprotonation 1H NMR spectroscopy

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。
• Synthesis and Properties of 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene:  The First Proton Sponge with Easily-Modified Basicity
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii、Gulnara R. Milgizina、Siân T. Howard

  DOI：10.1021/jo001171p

  日期：2000.11.1