1-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-phenyl]-ethanone | 32245-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 4-(4-acetylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-pyridine；p-(1-Benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-4-pyridyl)-acetophenon；1-[4-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 32245-93-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KMDRYJNIWFNDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(benzyldimethylsilanyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine hydrochloride 、 4-碘代苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylpiperidines from 1-Benzyl-4-piperidone:  Application of the Shapiro Reaction and Alkenylsilane Cross-Coupling

  摘要：

  1-Benzyl-3,4-unsaturated-4-piperidinyl benzyldimethylsilane has been prepared and observed to readily undergo palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides and aryl bromides to generate 3,4-unsaturated 4-arylpiperidines, often at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ol070241c

文献信息

• SYNTHESIS OF UNSATURATED PIPERIDINES FROM PIPERIDONES WITH A SILYL REAGENT
  申请人：Neelakandha Mani S.

  公开号：US20100324292A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Syntheses of unsaturated piperidines from piperidones through a silyl piperidine reagent via the Shapiro reaction and palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organo halides.

  使用硅烷哌啶试剂通过Shapiro反应和钯催化的有机卤化物交叉偶联反应，从哌啶酮合成不饱和哌啶。
• Neue Phenylpiperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007067A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Substituierte, gegebenenfalls einfach ungesättigte 1-Benzyl-phenylpiperidine der Formel worin R, einen in 1-Stellung durch gegebenenfalls substituiertes Benzyl substituierten, gegebenenfalls einfach ungesättigten Piperidylrest bedeutet, Ph einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest darstellt und R einen gegebenenfalls substituierten Niederalkylrest bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze haben antithrombotische Eigenschaften. Sie können als Arzneimittel dienen und als Pharmazeutika verwendet werden.

  式中 R 代表在 1 位被任选取代的苄基取代的任选单不饱和 1-苄基苯基哌啶，Ph 代表任选取代的亚苯基基，R 代表任选取代的低级烷基。 其中 R 代表在 1 位上被任选取代的苄基任选单不饱和哌啶基，Ph 代表任选取代的亚苯基，R 代表任选取代的低级烷基。它们可以作为药物使用。
• WO2008/79255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/anie.200800823

  日期：2008.6.16
• US8013157B2
  申请人：——

  公开号：US8013157B2

  公开（公告）日：2011-09-06