dimethyl 1,4-dihydro-5-(1,3-dimethylindol-2-yl)-4-methylpyridazine-3,6-dicarboxylate | 121470-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-5-(1,3-dimethylindol-2-yl)-4-methylpyridazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(1,3-dimethylindol-2-yl)-4-methyl-1,4-dihydropyridazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 121470-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: KTXDQAFKFMXZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 1,3-dimethyl-2-(1-propenyl)indole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到dimethyl 1,4-dihydro-5-(1,3-dimethylindol-2-yl)-4-methylpyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有逆电子需求的乙烯基吲哚的局部选择性[4 + 2]环加成反应：吲哚基取代的和环化的哒嗪的新途径†

  摘要：

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720109

文献信息

• First cycloaddition of 2-vinylindoles with dimethyl, 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate: Diels-Alder reactions with inverse electron demand to new substituted and annelated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80383-4

  日期：1988.1
• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG;KIM, MYUNG-HWA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 65-72
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG、KIM, MYUNG-HWA

  DOI：——

  日期：——