2-((4-acetylphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 947735-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-acetylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Acetylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 947735-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: DGULUSIWTBCZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-acetylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到(4-acetylphenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00780
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((4-acetylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔醛环状缩醛的氢化物转移合成茚满酮衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00221

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Base-Promoted Synthesis of Dihydroisobenzofurans by Domino Addition/Annulation Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218766

  日期：2010.7

  nucleophilic addition/annulation reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes in the presence of methanol. The reactions of aryl-, trimethylsilyl- and diethoxymethyl-substituted alkynylbenzaldehydes occurred with complete regio­selectivity in good to excellent yields under microwave irradiation. The reactions of alkyl-substituted alkynylbenzaldehydes took place with good yields and high regioselectivity only when

  二氢异苯并呋喃核的合成是通过在甲醇存在下，由邻炔基苯甲醛进行碱促进的串联亲核加成/环化反应实现的。在微波辐射下，芳基，三甲基甲硅烷基和二乙氧基甲基取代的炔基苯甲醛的反应具有完全的区域选择性，产率高至优异。仅当在室温下且在催化量的金（III）盐存在下进行时，烷基取代的炔基苯甲醛的反应才以高收率和高区域选择性进行。讨论了可能的反应机理。暂时合理地说明了炔基末端的取代基对环化模式的影响。 炔烃-杂环-多米诺反应-微波促进的合成-金
• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• ZnI2-Catalyzed Benzannulation of o-Alkynylbenzaldehydes with Alkenes Leading to 1-Acyl-2-Substituted Naphthalenes
  作者：Xia Zhao、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000497

  日期：2010.8

  A new, practical route to 1-acyl-2-substituted naphthalenes has been developed by benzoquinone-promoted ZnI 2 -catalyzed benzannulation of 2-alkynylbenzaldehydes with alkenes. This method allows three new bonds, two C=C bonds and one C=O bond, to be constructed in a single reaction.

  通过苯醌促进的 ZnI 2 催化的 2-炔基苯甲醛与烯烃的苯环化，开发了一种新的、实用的 1-酰基-2-取代萘途径。这种方法允许在一个反应​​中构建三个新键，两个 C=C 键和一个 C=O 键。